原创力文档- 1、本文档共11页，可阅读全部内容。
- 2、原创力文档（book118）网站文档一经付费（服务费），不意味着购买了该文档的版权，仅供个人/单位学习、研究之用，不得用于商业用途，未经授权，严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等，侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传，本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺！文档内容仅供研究参考，付费前请自行鉴别。如您付费，意味着您自己接受本站规则且自行承担风险，本站不退款、不进行额外附加服务；查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档，您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等，请点击“版权申诉”（推荐），也可以打举报电话：400-050-0827(电话支持时间：9:00-18:30)。
查看更多
第3章碳碳键的形成
元素有机试剂的反应
杂原子:C、H、O、N、Cl、Br、I以外的非
金属元素（主要包括P、B、Si、S、等）
元素有机化合物：含有碳杂原子键的化合物
GeorgWittigHerbertC.Brown
TheNobelPrizeinChemistry1979
3.1有机磷试剂
•醛或酮与磷叶立德反应生成烯烃的反应称为Wittig反应
•磷叶立德是碳负离子内鎓盐，常称为Wittig试剂，其结构可以用
两种方式表示
3.1有机磷试剂
3.1.1磷叶立德的制备及分类
注意事项
！
（1）卤代烃分子中α-碳必须连有氢原子
（2）碱的选择
（3）磷叶立德必须现制现用
3.1有机磷试剂
3.1.2磷叶立德的反应
1.与醛酮的反应（Wittig反应）
磷叶立德与醛酮反应使羰基烯基化
机理
3.1有机磷试剂
3.1.2磷叶立德的反应
羰基化合物可以含有双键、三键、羟基、烷氧基、卤素、酯基
Wittig试剂也可以带有双键、三键等官能团
3.1有机磷试剂
3.1.2磷叶立德的反应
Wittig反应的特点：
（1）高度的位置专一性，给指定位置引入双键
（2）与α,β-不饱和醛酮不发生1,4-加成反应，适合于合成多
烯类化合物和萜类化合物
3.1有机磷试剂
3.1.2磷叶立德的反应
（3）立体选择性
3.1有机磷试剂
3.1.2磷叶立德的反应
（4）反应条件温和，不发生分子重排，应用广泛
3.1有机磷试剂
3.1.2磷叶立德的反应
3.1有机磷试剂
3.1.2磷叶立德的反应
若以α-卤代醚为原料，其磷叶立德与醛酮反应得到相应的乙烯
醚，后者水解得到多一个碳原子的醛。
文档评论（0）