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第5章还原反应
5.2醛酮的还原
5.2.1催化氢化
醛、酮催化氢化还原生成醇，反应常用Pt、Ni、Pd或Rh为催化剂。
5.2醛酮的还原
5.2.2电子转移试剂还原
电子转移试剂对羰基的还原通过“内部电解还原”进行。
还原能力取决于催化剂金属的活性和溶剂提供质子的能力。
5.2醛酮的还原
5.2.2电子转移试剂还原
Clemmensen还原反应
5.2醛酮的还原
5.2.2电子转移试剂还原
Clemmensen还原反应的应用
吲哚布芬的合成
5.2醛酮的还原
5.2.3负氢转移试剂还原
氢化铝锂还原能力较强，可以将醛酮还原为醇。
5.2醛酮的还原
5.2.3负氢转移试剂还原
氢化铝锂还原的选择性
5.2醛酮的还原
5.2.3负氢转移试剂还原
可以用于空间位阻较大羰基化合物的还原
由于氢化铝锂还原是氢负离子的转移，氢原子体积小，空间位阻对反应
影响不大。
5.2醛酮的还原
5.2.3负氢转移试剂还原
硼氢化钠
选择性好，活性低，反应可在水或乙醇中进行
5.2醛酮的还原
5.2.3负氢转移试剂还原
对于含有α,β-不饱和羰基的多酮，NaBH可选择性还原饱和酮的羰基，而
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不影响不饱和酮的羰基
利用这种选择性，可使用NaBH还原甾体化合物中不同位置的羰基
4
5.2醛酮的还原
5.2.3负氢转移试剂还原
在酸性溶剂CFCOOH中，NaBH可将酮还原为手性醇。
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这一反应具有极好的选择性，芳环上的各种取代基如-OH、-OCH、-F、
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-Br、-NO、-NH、-N(CH)、-COOH、-NHCOCH、-COOCH等均不被
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还原。
5.2醛酮的还原
5.2.3负氢转移试剂还原
催化量的三氯化铈可以提高NaBH4的选择性，如它可使α,β-不饱和酮的羰
基还原，高产率地得到相应的醇。
5.2醛酮的还原
5.2.3负氢转移试剂还原
LiAlH不仅可以还原醛酮，而且还可以还原硝基、羧酸、酰氯、
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酯、腈和酰胺。
NaBH一般只能还原醛和酮，却不能还原硝基、孤立双键、酯、
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腈、酰胺。
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