(76)--第二章-12节-脂环烃的定义分类及2017命名.ppt

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§2-7脂环烃重点:小环(三、四元环)的化学性质环己烷(六元环)的稳定构象一、脂环烃的定义、分类定义:环状碳骨架,性质与脂肪烃有一定相似又有较大区别,与芳香烃区别较大

分类:饱和脂环烃:环烷烃cycloalkane环烯烃cycloalkene环二烯烃环炔烃cycloalkyne(最小的环炔为8个碳,保持直线)不饱和脂环烃饱和性

单环脂环烃多环脂环烃桥环烃:共用两个或两个以上碳原子中环:C8~C12大环:C13~小环:C3,C4普通环:C5,C6,C7螺环烃:共用一个碳原子环数

二、脂环烃的命名环烷烃以碳环作为母体,侧链作为取代基,且使取代基位次最小,用较小的数字表明较小的取代基存在顺反异构现象

不饱和脂环烃以不饱和键尽量小为原则(单环烃不饱和键为最小)3-乙基-6-甲基环己烯(2017规则)

多环烃(1)桥环烃二环[3.2.1]辛烷编号:找出与两环同连的“桥头碳”,以其为先编号,从一个桥头碳编向另一个桥头碳,从最长桥走到最短桥,方括号内为桥间碳原子数(不包括桥头碳数),从大到小分开排,以圆点分开(区别于前的“,”)标上环数(桥数比环数多一)二环[4.1.0]庚烷7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷二环[2.2.2]-2,5-辛二烯

(2)螺环烃螺[3.4]辛烷螺碳原子编号:从邻接于“螺原子”的碳原子开始编号,从小环编到大环。附:脂环烃在自然界中的存在:石油、动植物、萜类、除虫菊素、薄荷醇、松节油、樟脑油、金刚烷。异构现象

写出下列化合物的结构式习题(mooc自学)(1)异丙基环戊烷(2)1,6–二甲基环己烯(3)顺–1–甲基–4–叔丁基环己烷

环烃2017命名母体氢化物-----单环烃1.饱和单环烃在相应直链烃的名称前加前缀字‘环’来命名,为环烷。

2.不饱和单环烃按特性(官能)基团方式命名,带支链的单环烃按取代基方式命名无取代的含最大非累积双键数的单环不饱和烃(轮烯)[12]轮烯(十二轮烯,环十二碳-1,3,5,7,9,11-六烯)

母体氢化物-----桥环母体氢化物桥头:环系统中任何连接有3个或更多骨架原子(不包括氢)的骨架原子。主桥头:桥头中有两个桥头作为主桥头,它们必须至少连有3个桥(桥上可能包括二级桥所需的桥头原子),并且桥之间不共用原子。桥:无支链的原子链,或者连接两个桥头的原子或价键。

主环:桥环系统中的主环指包括尽可能多的多环化合物的骨架原子的环,并且包括两个主桥头。例:图中用粗线表示的环。位次编号:双环体系的编号从第一个桥头原子开始经过最长的路径到达第二个桥头原子,并沿主环编号,主桥原子从编号小的桥头开始编号

母体氢化物-----螺环母体氢化物螺环母体氢化物为两个(或三个)环组成的环系,这些环之间没有桥相连接,仅有一个公共原子-螺原子。按螺原子数目,分为单螺、二螺、三螺等。饱和单环组成的单螺环烃命名:以“螺”字为前缀,用方括号标明每个环的环原子数目,按数字递增排列,数字之间用小圆点“.”分开,整个螺环骨架原子总数的烃的名称为后缀。编号:从较小环中与螺原子相邻的碳原子开始,沿较小环顺序编号至螺原子,再绕第二个环继续编号。

母体氢化物-----联环母体氢化物联环母体氢化物:两个或更多环系(单环、双环等)通过双或单键直接相连。两个相同环系的联环母体氢化物(两个命名方式):(1)将前缀‘二联’置于所连环系的基名前,‘二’字可省略(2)将前缀‘二联’置于所连环系的母体氢化物名前,‘二’字可省略。环的编号:一个不带撇的,另一用带撇的数字

(1)1,1’-(二)联环丙基(2)1,1’-(二)联环丙烷(1)(二)联苯基(2)(二)联苯

母体氢化物-----不饱和多环烃常见的最大非累积双键数的不饱和多环烃的俗名或半系统命名表

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