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羧酸衍生物的化学性质
——酰基上的亲核取代反应
化学性质概述酰基化合物:羧酸衍生物中一般都含有酰基,可统称为酰基化合物。羰基碳有亲电性可发生亲核取代羰基被还原
酰基上的亲核取代反应水解反应醇解反应氨解反应
四面体中间体酰基上的亲核取代反应机理加成消除碱性或中性介质中,HNu解离成Nu-带负电的亲核试剂
酸性介质中,亲核试剂HNu解离受到抑制,亲核性较弱中性的亲核试剂加成消除-HL四面体中间体
相对反应活性与水剧烈反应并放热加热下易反应需催化剂存在下进行催化剂存在并长时间回流反应活依次性降低活性次序
理论解释诱导效应分析加成消除-I:ClRCOORONH2离去基团吸电子诱导效应越强,羰基碳上电子云密度越低,亲核试剂进攻越有利。
酸碱理论分析加成消除碱性越弱,越容易离去,相应酰基化试剂的活性越大HClRCOOHH2OROHNH3pKa-2.24~515.716~1934H2N-RO-HO-RCOO-Cl-共轭碱碱性:酸性:
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