(41)--第三章-3节-对称元素和手性.ppt

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§3-3对称元素和手性如何根据结构判断分子是否有旋光性?与分子的对称元素有关。需要考虑的对称元素主要有三种1

一、简单对称轴(axisofsymmetry,Cn)例:当一条直线穿过一个分子并使这个分子以该条直线为轴旋转360/n度后,得到的分子与原来相同。这条直线就是n重对称轴。180度120度90度2

二、对称面(planeofsymmetry,m)一个分子的所有原子都处在该平面上;或有一个穿过分子并能把它分成互为物体和镜像两部分的平面。--镜面例:32-氯丙烷二氯甲烷苯丁-2,3-二醇(旧:2,3-丁二醇)

ii一个分子只可能有一个对称中心或没有对称中心。三、对称中心(centerofsymmetry,i)设想分子中有一个点,从分子中任何一个原子出发,向这个点作一直线,再从这个点将直线延长出去,则在该点前一线段等距离处,可以遇到一个同样的原子,这个点就是对称中心。4

任何分子都有C1对称元素,因此对称轴不能用于判断分子有无旋光性。当分子中没有对称面和对称中心时,通常其实物和镜像不能叠合,因此会产生对映异构现象,如同左右手的关系,称之为手性(handedness,chirality)。具有手性特征的分子称为手性分子,手性分子具有旋光性。分子中有对称面或对称中心时,实物和镜像的分子是一样的,二者可以完全重合,因此没有旋光性。四、依据对称元素判断旋光性5

Caaaa型分子Caaab型分子Caabb型分子Caabc型分子Cabcd型分子:无对称面和对称中心,有对映异构现象。6

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