江苏卷有机推断题.docx

2010年

19.(14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

(1)E的结构简式为。

(2)由C、D生成化合物F的反应类型是。

(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为。

(4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：。

(5)已知：，写出由C制备化合物的合成路

线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

【答案】（1）

（2）取代反应

【解析】本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。

（1）比较容易，就是羟基上的B和Br进行取代，可知其结构为

（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应

（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故其

结构为；

（4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子结构为和；

（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。

【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断，一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。

2011年

17.（15分）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是▲。

（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为▲和▲填官能团名称）。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：▲。

①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。

（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为▲。

（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：

2012年

17.(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

(1)化合物A的含氧官能团为和(填官能团的名称)。

(2)反应=1\*GB3①→=5\*GB3⑤中属于取代反应的是(填序号)。

(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。

=1\*ROMANI.分子含有两个苯环；=2\*ROMANII.分子有7个不同化学环境的氢；=3\*ROMANIII.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

(4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式。

(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

【参考答案】

(1)羟基醛基

(2)=1\*GB3①=3\*GB3③=5\*GB3⑤

(3)或

(4)

(5)

【分析】本题是一道基础有机合成题，以化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体载体，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。

【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构