有机化学课件(00009)市公开课金奖市赛课一等奖课件.pptx

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第十五章氨基酸

1.主要氨基酸结构与名称

2.氨基酸普通性质

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§1氨基酸

一、氨基酸概述

1.氨基酸结构

L-α-氨基酸(天然)

2.分类

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3.命名

3-苯基-2-氨基丙酸

(苯丙氨酸)

2,6-二氨基己酸

(赖氨酸)

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二、氨基酸物理性质

α-氨基酸都是无色晶体,熔点较高。

氨基酸普通能溶于水,而难溶于苯、乙醚等有

机溶剂。

有些氨基酸有甜味,如甘氨酸;有些氨基酸有

鲜味,如味精(谷氨酸钠);尚有些味苦或无味。

三、氨基酸化学性质

1.两性和等电点

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内盐偶极离子

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含义:氨基酸都以偶极离子形式存在,所带净

电荷为零,此时溶液pH值,叫做氨基酸等

电点,用pI表示。氨基酸等电点不是中性点。

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阐明:

1.等电点是调整溶液pH得到。

2.酸性氨基酸调等电点加酸;碱性氨基酸调

等电点加碱。

3.氨基酸等电点大体范围:

酸性氨基酸pI≈3(2.7~3.2);中性氨基酸pI≈6(5.0~6.5);

碱性氨基酸pI≈9(7.5~11.0)。

4.等电点时,氨基酸溶解度最小,最易

沉淀析出。

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例:某氨基酸在纯水中pH=9,问等电点范围。

pH=9阐明为碱性氨基酸,调pI应加碱,故pI9。

2.氨基酸中氨基性质

(1)与亚硝酸反应

(2)与2,4-二硝基氟苯(DNFB)反应

DNP-氨基酸

桑格法

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(3)与甲醛作用

3.脱水反应—成肽

肽键

二肽

RCHCOOH

N(CH2OH)2

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由多个氨基酸缩合而成叫多肽。可用下面

通式表示:

N端

C端

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4.

与水合茚三酮反应

大多数α-氨基酸与水合茚三酮在弱酸水溶液

中加热时,并生成蓝紫色化合物。

总反应可表示下列:

这个呈色反应称为茚三酮反应。多肽和蛋白质也

有此反应。

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四、主要氨基酸

1.动物必须氨基酸(缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、

苯丙氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、色氨酸、赖氨酸)

2.谷氨酸

谷氨酸一钠(味精)

3.半胱氨酸

胱氨酸

4.天门冬氨酸、组氨酸

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