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Article
/JPCA
ElectrophilicAromaticSubstitution:EnthalpiesofHydrogenationof
theRingDetermineReactivitiesofCHX.TheDirectionoftheCH−
6565
XBondDipoleDeterminesOrientationoftheSubstitution
WayneF.K.Schnatter,DonaldW.Rogers,andAndreasA.Zavitsas*
DepartmentofChemistryandBiochemistry,LongIslandUniversity,1UniversityPlaza,Brooklyn,NewYork11201,UnitedStates
S
*SupportingInformation
ABSTRACT:Therearestillsomesecretslefttothiswell-studiedreaction.
Previouslyunreportedrelationshipsdiscoveredareasfollows.Theorderingof
reactivitiesofCHXisthesameasthatofenthalpiesofhydrogenationofthering
65
tothecorrespondinglysubstitutedcyclohexane.Theorientationofsubstitution
(metaorortho/para)iscontrolledbythedipoledirectionoftheipso-C−Xbond,
likeanON/OFFswitch.Thedifferencebetweenthehalogensandother
deactivatinggroupsisthatthebondbetweentheatombondedtotheipsocarbon
hasthepositiveendofthedipoleontheipsocarbonforthehalogens(Cδ+−Xδ−)
butintheoppositedirection(Cδ−−Xδ+)forotherdeactivatinggroups.Thisreversesthedirectingeffect.ForallX,includingthe
halogens,ipso-Cδ+−Xδ−resultsinortho/parasubstitution.p-13CNMRshiftsofCHXgreaterthanthatofbenzenepredictmeta
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