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多重定位规则及其应用
抗溃疡药美沙拉嗪，又叫做5-氨基水杨酸，1985年在英国上市，目前广泛用于治疗溃疡性结
肠炎。
COOHCOOHCOOH
OHHNO3OHFe/HClOH
ONHN
22
水杨酸美沙拉嗪
多重定位规则及其应用
1同类定位基
2不同类定位基
3定位效应在合成上的应用
4苯环侧链上的氧化反应
一、同类定位基
定位能力
OO
邻对位定位基NR(H)OH(R)NHCROCRRX
2
O
间位定位基NR(H)NOCNSOH
323CR
OHOHOH
CH3
两者定位一致
CH3
CH3
ClClCOOH
42%
19%CH3
两个间位
58%17%20%定位基
CH3NO2
43%
二、不同类定位基
OHCH3OH
NO2
CHO
NO2
位阻对反应取向有影响
CH3CH3CH3CH3
HCCCHHCCCH
HC
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