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苯环上取代基的分类

问题:苯酚的溴化反应比苯快1011倍,为什么?

Br2X

一元取代

FeBr3

HOOH

溴水BrBr

多元取代

Br

苯环上取代基的分类

1取代苯的亲电取代实验

2苯环上取代基的分类

3吸电子基团分析

4给电子基团分析

一、取代苯的亲电取代实验

一些实验结果

RRRR

HNO/HSONO2

324

++

NO2

NO2

R反应温度邻位取代对位取代间位取代反应速度

H55~60oC1

CHo

330C58%38%4%25

Cl60~70oC30%70%微量0.03

o-4

NO295C6%1%93%10

取代基对反应有两方面影响——反应活性和反应取向

二、苯环上的取代基分类

致活基团和致钝基团(考虑对反应活性及速度的影响)(activatinggroupsand

deactivatinggroups)

致钝基团

(亲电取代反应比苯慢)

致活基团

CH3(亲电取代反应比苯快)ClNO2

二、苯环上的取代基分类

OO

NOSOHCOHCHBrFRORNH2

23

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