有机波普分析课件.pptVIP

二、质谱解析实例例1:根据以下MS图谱推测化合物的结构43相对强度57587185128(M+)869911340206080100120m/z（1）分子量为128，不含氮或含偶数个氮；

（2）出现43、57、71等峰，CH或CHCO，n2n+1n2n+1而无30、44等含氮的特征峰，可认为化合物不含氮；（3）无苯基的特征峰；（4）58、86、100为麦氏重排峰，因而表明分子中有C=O；（5）分子式为CH8O16；（6）100的重排峰证明失去的是CH=CH，即有22CHCHCHC=O存在；322

（7）86的重排峰证明失去的是CH=CH-CH，即23有CHCHCHCHC=O或（CH）CHCHC=O存3222322在；（8）化合物的结构为86的重排峰证明失去的是CH=CH-CH，即有23CHCHCHCHCOCHCHCHCHHCHCHCOCHCH（CH）322232

例2:根据以下MS图谱推测化合物的结构105相对强度1827751255075100150175m/z（1）分子量为182的分子式如下：CH13N、12CHO、CH、CH131013261424（2）质荷比为105的基团：CHN、CHO7577

质荷比为77的基团为：C6H5由于图中的基峰在质荷比的中部，且碎片离子较少，所以该化合物应该为两个比较稳定的基团组成。综合以上信息，可推断该化合物的结构为：OC

例3CHO的质谱图如下，推导其结构。612解析：1．100，分子离子峰2．85，失去CH（15）3的产物3．57,丰度最大,稳定结构，失去CO(28)后的产物

OCH3‖∣结构为：CH-C-C-CH33∣CH3

NMR图谱解析及应用图谱提供的信息8

一张谱图可以向我们提供关于有机分子结构的如下信息1.由吸收峰的组数，可以判断有几种不同类型的H核；2.由峰的强度（峰面积或积分曲线高度），可以判断各类H的相对数目；3.由峰的裂分数目，可以判断相邻H核的数目；4.由峰的化学位移（δ值），可以判断各类型H所处的化学环境；5.由裂分峰的外形或偶合常数，可以判断哪种类型H是相邻的。9

吸收峰峰强度对应基团峰裂分相邻基团信息位置δ=7.2δ=4.3δ=3.452苯环质子亚甲基单峰相邻碳无氢CH-CH2偏向低场3亚甲基四重峰吸电子取代基23δ=1.2甲基三重峰CH-CH2310

吸收峰峰强度对应基团峰裂分相邻基团信息δ=1δ=3.462两个CH3二重峰二重峰CH(CH3)2CHCHCH22偏向低场吸电子基团OHδ=2.4δ=1.0-2.011多重峰CHCH(CH)32112

NMR图谱解析及应用一、谱图中化合物的结构信息1、峰的数目：标志分子中磁不等性质子的种类，多少种；12

2、峰的强度(面积)：每类质子的数目(相对)，多少个；3、峰的位移(?)：每类质子所处的化学环境，化合物中位置；4、峰的裂分数：相邻碳原子上质子数；5、偶合常数(J)：确定化合物构型。13

解析步骤1.识别干扰峰及活泼氢峰2.计算不饱和度3.确定谱图中各峰组对应的氢原子的数目，对氢进行分配4.对分子对称性的考虑5.对每个峰组的δ、J都进行分析6.组合可能的结构式7.对推出的结构进行指认14

二、NMR图谱解析1、计算不饱和度2、利用NMR图谱提供的信息15

苯环上的质子在低场出现。为什么？为什么1H比6H的化学位移大？16

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化合物CHO101223225807654321UN=1+10+1/2(-12)=5δ3.0和δ4.30三重峰和三重峰O—CHCH—相互偶合峰2218

δ2.1单峰三个氢，—CH峰，结构中有氧原子，可3能具有：δ7.3芳环上氢，单峰烷基单取代OabcHCHCHOCC22319

CHO推断其结构7163，9δδ3.381.37δ5.3061UN=1+7+1/2(-16)=0δ3.38和δ1.37四重峰和三重峰—CHCH相互偶合峰23δ3.38含有—O—CH结构2结构中有三个氧原子，可能具有(—O—CH2)320

δ5.3CH上氢吸收峰，低场与电负性基团相连正确结构：21

化合物CHO推断结构10122，d３Hc5H２Ha２Hb7.305.212.311.2022

化合物CHO推断其结构882，109876543UN=1+8+1/2(-8)=5初步判断分子中有一苯环，此外，还存在一个不饱和键。δ7-8之间的两组峰应为苯环上的H，且各裂分为2重峰，推断苯环上有两个对位取代基。