备考2025届高考化学一轮复习讲义第九章有机化学基础第1讲认识有机化合物考点2研究有机化合物的一般步.docxVIP

考点2探讨有机化合物的一般步骤和方法

1.探讨有机物的基本步骤

2.分别提纯有机物常用的方法

（1）蒸馏和重结晶

适用对象

要求

蒸馏

常用于分别、提纯液态有机物

①该有机物热稳定性较强。

②该有机物与杂质的[4]沸点相差较大

重结晶

常用于分别、提纯固态物质

①杂质在所选溶剂中的[5]溶解度很小或很大。

②被提纯的有机物在此溶剂中的[6]溶解度受温度影响[7]较大

（2）萃取和分液

①液液萃取：利用有机物在两种[8]互不相溶的溶剂中的[9]溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

②固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3.有机物结构式的确定

（1）确定有机物结构式的常见流程

说明不饱和度（Ω）是衡量有机物不饱和程度的指标，Ω＝双键数＋三键数×2＋环数（除苯环外）＋苯环数×4。即每个双键（碳碳双键、碳氧双键等）或环（除苯环外）贡献1个不饱和度，每个三键贡献2个不饱和度，每个苯环贡献4个不饱和度。其应用如下：

1.确定困难分子中的氢原子个数：对于含有C、H、O、卤素原子（X）的有机物分子，N（H）＝2N（C）＋2－2Ω－N（X）。

2.确定某有机物的同分异构体的官能团种类：如探讨苯甲酸的含酚羟基的同分异构体时，通过计算，苯甲酸的不饱和度为4＋1＝5，而苯酚的不饱和度为4，所以还须要一个不饱和含氧官能团，即醛基，而不是饱和的含氧官能团，如羟基或醚键。

常见结构的不饱和度如表所示

基团

不饱和度

基团

不饱和度

1个碳

碳双键

1

1个碳

碳三键

2

1个羰基

1

1个苯环

4

1个脂环

1

1个氰基

2

1个硝基

1

1个

1

（2）确定有机物结构式常用的方法

①化学方法：利用特征反应鉴定出有机物的[10]官能团，再结合其他结构特点及分子式确定有机物的结构式。

②物理方法

a.质谱法：确定有机分子的相对分子质量，[11]相对分子质量＝最大质荷比。

b.红外光谱

当用红外线照耀有机物分子时，分子中化学键或官能团可发生振动吸取，不同化学键或官能团[12]吸取频率不同，其吸取峰在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。

c.核磁共振氢谱

d.X射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如[15]键长、[16]键角等，用于有机化合物[17]晶体结构的测定。

1.易错辨析。

（1）CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。（?）

（2）干脆蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水乙醇。（?）

（3）的不饱和度为6。（√）

（4）乙醇是良好的有机溶剂，依据“相像相溶”原理知，可用乙醇从水溶液中萃取有机化合物。（?）

（5）有机化合物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。（?）

（6）对有机化合物分子红外光谱图的探讨有助于确定有机化合物分子中的官能团。（√）

2.利用重结晶法提纯苯甲酸粗品试验过程中：

（1）“趁热过滤”宜选择抽滤，其优点是过滤快，可防止因降温导致苯甲酸提前析出。

（2）“冷却结晶”宜缓慢（填“急速”或“缓慢”）冷却，理由是缓慢冷却得到的晶体颗粒大、总表面积小，可削减对杂质的吸附，且有利于后续的过滤。

3.质谱法测定有机物的相对分子质量的优点是用量少、时间短、结果精确等。

4.试验室制取的溴苯中除混有副反应的产物外，还可能混有未完全反应的溴、苯等，去除溴苯中这些杂质的过程中涉及的分别提纯的操作依次有（填写试验操作名称，不考虑副产物）洗涤、分液、干燥、过滤（过滤干燥剂）、蒸馏。

5.芳香族化合物D的化学式为C7H8O2，核磁共振氢谱显示其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。该有机物的结构简式为。

6.[原创]通过元素分析确定某有机物的试验式为C2H6O，回答下列问题：

（1）为确定其分子式，不须要（填“须要”或“不须要”）利用质谱法测定其相对分子质量，理由是H原子已达饱和。

（2）为进一步确定其结构式：

①仅依据红外光谱能（填“能”或“不能”）确定，理由是红外光谱能测得是否存在—O—H，从而推断是乙醇或乙醚；

②仅依据核磁共振氢谱能（填“能”或“不能”）确定，理由是乙醇和乙醚的核磁共振氢谱的峰组数和峰面积比都不一样。

研透高考明确方向

命题点1有机物的分别与提纯

1.[全国Ⅱ高考改编]苯甲酸可用作食品防腐剂。试验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下：

名称

相对分子质量

熔点/℃

沸点/℃

密度/（g·mL－1）

溶解性

甲苯

92

－95

110.6

0.867

不溶于水，易溶于乙醇

苯甲酸

122

122.4（100℃左右