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有机合成精典例题
首先，要认真全面审题，牢记有机物结构决定性质，有机物性质反映结
构。
810
例1：分子式为CHO的化合物A具有如下性质：
①A＋Na→慢慢产生气泡；
②A＋RCOOH浓H2SO4有香味的产物；+
+
4
③KMnO/H苯甲酸；
A
④其催化脱氢产物不能发生银镜反应；
⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（“目前要的白
色污染”源之一）。
1
试回答：（）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是选
项）。
A.苯环上直接连有羟基
B.肯定有醇羟基
C.苯环侧链末端有甲基
D.肯定是芳香烃
2）化合物A结构简式：
3）A和金属钠反应的化学方程式
思路分析：性质①说明化合物A有羟基。性质②说明A有醇羟基。性
AA
质③说明有苯环的结构并且苯环上只有一个侧链。性质④说明脱氢
A
（即发生氧化反应）生成的羰基不在链端，不是醛，所以中羟基在碳链
中间，链端有甲基。性质⑤说明A的脱水产物（即消去反应产物）是不饱
和的，可以聚合生成高分子化
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合物。结合A的分式CHO对化合物A的结构可作出的判断是B、C项。
答案：1)BC
OH
2）CHCH3
OHONa
CHCH+H
CHCH+2Na32
32
3）
第，审题时，要充分利用已知条件，如分子式、相对分子质量，特别要
注意反应类型和反应条件。
例2：化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组
483
成，均可由化合物A（CHO）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。
试写出：
（1）化学方程式：A→D___________，B→C_____________。
（2）反应类型：A→B_____________，B→C___________，A→
E_____________。
（3）E的结构简式：_______，A的同分异构体（同类别且有支链）的结
构简式：________，及_______。
思路分析：化合物A具有酸性，可能为羧酸，在浓H2SO4存在条件下，
AD
化合物转化为化合物，分子组成减少一分子水，且生成五原子环化合
物，说明A
发生分子酯化反应；D为酯，进而推断A为含有一个羟基的直链羧酸，
且羟基位于碳链末端。化合物A在浓H2SO4存在条件下转化为化合物B，B
可使溴水褪色，说明化合物B为不饱和物质，对比A、B分子组成，B比A
少一分子水，说明B为不饱和羧酸，双键位于碳链末端，进而推断C为加聚
AEC4H6O2n
反应产物。由化合物在一定条件下生成化合物（
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