(35)--3.2.1 烯烃与卤素的亲电加成反应.ppt

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*化学与材料科学学院烯烃与卤素的亲电加成反应(Additionofhalogens)*烯烃的化学反应(Chemicalreactionsofalkenes)常用的亲电试剂有:卤素(Cl2、Br2)、无机酸(H2SO4、HCl、HBr、HI、HOBr)及有机酸等。亲电加成(Electrophilicaddition)缺电子试剂(亲电试剂)对富电子碳碳双键的进攻。*烯烃与卤素加成(Additionofhalogens)加成Br2:在实验室中将乙烯通入5%溴的四氯化碳溶液中,或在烯烃溶液中滴加溴溶液,溴的红棕色立即消失。该法应用于烯烃的定性和定量分析。?加成是亲电的:烷基是给电子基。双键上电子云密度增大,亲电反应速率加快。卤素:主要指溴和氯相对速率*烯烃与Br2加成机理:反式加成产物环状溴鎓正离子*(2R,3R)-2,3-二溴丁烷(2S,3S)-2,3-二溴丁烷苏型>99%结论:烯烃的加成是环正离子反式加成,是立体选择性的反应。*碳正离子中间体机理:碳正离子顺式加成产物反式加成产物加成Cl2:*离子对中间体机理:离子对顺式加成产物对共轭的烯烃体系,往往得到较多的顺式产物。反式加成产物顺式加成产物加氯32%68%

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