(44)--3.3.2 炔烃的自由基和亲核加成反应.ppt

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2024-07-11 发布于广东
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*1.炔烃的自由基加成与HBr加成，有过氧化物存在时，则进行自由基加成，得反马氏规则的产物——过氧化物效应。*自由基稳定性：*乙炔或一取代乙炔可与一些带活泼氢的化合物如HCN，ROH，RCOOH，RNH2，RSH，RCONH2等发生亲核型的加成反应，生成含双键的产物。CH?CH+HCNCH2=CH-CNCuCl2?H2O,70oC丙烯腈2.炔烃的亲核加成（1）炔烃和氢氰酸的加成*?实验表明：当体系中有碱时，反应速率加快。?反应是亲核加成机理。（2）炔烃和乙酸的加成CH?CH+CH3COOHZn(OAc)2150-180oCCH2=CH-OOCCH3聚合，催化剂H2O聚醋酸乙烯酯—乳胶粘合剂聚乙烯醇—现代胶水*乙烯基乙醚（合成黏合剂聚乙烯基乙醚）（3）炔烃和乙醇的加成*炔烃的亲核加成规律：①加成产物为乙烯基化产物—乙烯基化，应用于合成重要的工业原料。②反应机理为亲核加成，反应的难易取决于反应物结构及形成的中间体C—的稳定性。③不对称炔烃发生加成，可根据取代烷基的电子效应及形成的碳负离子的稳定性判断反应的取向。*稳定的碳负离子讨论：相同条件下，烯烃一般不发生亲核加成不稳定的碳负离子（1）反应物结构；（2）中间体碳负离子稳定性：C=C—C—