(60)--7.1.5 含磷有机化合物的性质.ppt

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含磷有机化合物的性质Propertiesofphosphorus-containingorganiccompounds

有机磷化合物的分类：1.膦（三价）：磷化氢PH3的烃基衍生物2.亚磷酸及其衍生物（三价）3.磷烷、磷酸及其衍生物（五价磷，sp3d杂化）4.氧化膦、鏻盐（五价磷）亚磷酸亚磷酸三烷基酯亚膦酸鏻盐P3s23p33d0三苯基膦Ph3P

有机磷化合物的重要反应：1.膦的亲核反应——季鏻盐的形成与胺相比，膦是弱碱，可与酸形成加合物；膦是一个强的亲核试剂，可与多种化合物发生亲核反应。3

2.阿尔布佐夫反应（H.E.Arbuzov重排）1906年发现：亚磷酸三烷基酯在含相同烷基R的卤代烃作用下发生异构化重排，生成烷基膦酸酯。?用与酯基不同的卤代烃进行反应，可用于制备卤代烃：4

?亚膦酸酯或次亚膦酸酯也可发生Arbuzov重排：1-萘甲基膦酸二乙酯?应用：在有机合成上用于合成C－P键。如合成植物生长激素“乙烯利”（Ethrel）5

3.磷上的亲核取代反应6

4.四级鏻盐的反应（1）磷叶立德反应反式烯烃7

Wittig反应：特点：①可以在缓和的条件下进行；②具有高度选择性；③不发生重排。8

广泛用于烯烃的合成，特别是合成具有一定构型的天然产物。例1.9

（2）氢氧化四级鏻的分解反应烃基氧化膦10

思考与讨论：1.举例说明含磷有机化合物的分类和命名。2.利用反应合成

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