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五元杂环化合物的亲电取代反应
吡咯、呋喃、噻吩结构：
N,O,S：sp2杂化，杂原子吸电子诱导且给电子共轭，共轭强于诱导。呋喃、噻吩、吡咯π电子数符合休克尔规则（4n+2），具有芳香性。
芳香性顺序：苯噻吩吡咯呋喃苯噻吩吡咯150.3121.387.8呋喃66.9电负性：S2.6，N3.0，O3.5。离域能/kJ·mol-1：Π56富电子体系，易发生亲电取代反应杂原子类似于邻、对位定位基。
1.五元杂环化合物硝化反应温和的非质子硝化试剂:硝酸乙酰酯
2.五元杂环化合物磺化反应温和的非质子硝化试剂:吡啶与三氧化硫的加合物采用H2SO4萃取除去苯中少量噻吩杂质
3.五元杂环化合物卤化反应
4.五元杂环化合物傅氏烷基化和酰基化反应对于傅氏烷基化而言，呋喃、噻吩、吡咯很难得到一烷基化产物，常得到混合的多烷基化产物，甚至不可避免地出现树脂状物质，因此用处不大。但呋喃α位烷基化可在正丁基锂作用下与卤代烷反应完成。（1）傅氏烷基化
4.五元杂环化合物傅氏烷基化和酰基化反应（2）傅氏酰基化
5.亲电取代反应机理（1）进攻3、4-位（2）进攻2、5-位
6.五元杂环化合物亲电取代反应定位规律示例：?C3位已有的取代基团为邻、对定位基团，后续亲电基团会进入与已有基团相邻的C2位。
6.五元杂环化合物亲电取代反应定位规律示例：?C3位已有的取代基团为间位定位基团，则后续亲电基团会进入C5位。
6.五元杂环化合物亲电取代反应定位规律示例：?C2位已有取代的噻吩、吡咯，如果已有取代基为邻/对位定位基团，反应发生在C3位和C5位，主要为C5位。
?C2位已有取代的噻吩、吡咯，如果已有取代基为间位定位基团，反应发生在C4位和C5位，主要发生在C4位。示例：6.五元杂环化合物亲电取代反应定位规律
6.五元杂环化合物亲电取代反应定位规律示例：?C2位已有取代的呋喃而言，不管取代基是邻/对位定位基团还是间位定位基团，后续基团均进入C5位。
小结：五元杂环化合物的亲电取代反应：1.反应条件温和2.反应位点主要为α位3.取代五元杂环反应位点，需具体分析
亲电取代活性顺序如下，为什么？练习
练习若下列化合物发生硝化反应，请写出发生硝化的主要位置：
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