《药用基础化学》课件——电解质溶液.pptVIP

傅-克反应烷基化——被-R取代酰基化——被R-C-取代O=4、傅-克反应亲电取代反应傅-克烷基化反应路易斯酸，AlCl3,FeCl3注意：重排反应！4、傅-克反应亲电取代反应傅-克酰基化反应酰卤或酸酐路易斯酸，AlCl3,FeCl3注意：无重排反应！可通过还原制备长链芳烃。4、傅-克反应亲电取代反应药用基础化学/芳香烃单环芳烃的氧化反应1、苯环的氧化一、氧化反应α－H2、苯环侧链的氧化一、氧化反应2、苯环侧链的氧化α－H一、氧化反应谢谢制作人：石云*药用基础化学/芳香烃苯环的定位规则62%33%5%6%1%93%第二个取代基进入的位置是受苯环上原有基团的影响，这种现象称为定位效应。苯环上原有基团称为定位基。

1、邻对位定位基2、间位定位基-NHCH3＞–NH2＞–OH＞–OCH3＞–R＞–X–N+(CH3)3＞–NO2＞–SO3H＞–CHO＞–COOH一、定位效应

1、邻对位基的定位效应δ-δ-δ-CHHH--CH3使苯环电子云密度升高，而活化苯环，为邻、对位定位基。-X，给电子基团二、定位效应的解释

2、间位定位基的定位效应NOOδ-δ-存在着:吸电子诱导效应(-I)吸电子共轭效应(-C)间位取代基使苯环上电子云密度下降，苯环钝化，亲电试剂难于进攻。吸电子基团二、定位效应的解释1、预测反应产物（1）两个定位基对于引入第三取代基的定位效应一致：三、定位效应的应用（2）两个定位基对于引入第三取代基的定位效应不一致a.同类型—定位效应强的取代基所决定1、预测反应产物三、定位效应的应用（2）两个定位基对于引入第三取代基的定位效应不一致b.不同类型—由邻对位定位基决定1、预测反应产物三、定位效应的应用药用基础化学/芳香烃苯环上的亲电取代反应杂化轨道理论：苯的结构苯的化学性质较为稳定与亲电试剂发生取代反应，而不发生加成反应与烯烃相比较，苯环性质不活泼，非常稳定。不反应一些能与烯烃反应的试剂Br取代了H1、卤代反应亲电取代反应烷基苯的卤代反应比苯容易，主要生成邻、对位取代产物。例如：如果没有催化剂存在，在紫外线照射或加热条件下，甲苯侧链上的氢原子也会被卤素取代：1、卤代反应亲电取代反应苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物(称为混酸)共热，在苯环上引入一个硝基。例如：2、硝化反应亲电取代反应硝基苯的进一步硝化比苯困难，需要更高的温度或发烟硝酸和浓硫酸的混合物作硝化试剂，主要生成间二硝基苯。2、硝化反应亲电取代反应烷基苯的硝化比苯容易，主要生成邻位和对位产物：2、硝化反应亲电取代反应苯环上的氢原子被磺酸基(一SO3H)取代的反应，称为磺化反应。苯与浓硫酸作用，在苯环上引入磺酸基生成苯磺酸。例如：3、磺化反应亲电取代反应3、磺化反应亲电取代反应*