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1;格氏试剂及相关反应
格氏试剂经过烷基或芳基卤化物与金属镁之间反应生成
卤化物活性次序为IBrClF,实际应用中以碘化物和溴化物居多。假如后续反应需要较高反应温度,能够用THF替换乙醚作为反应溶剂(因为这些溶剂中氧能够稳定镁试剂)。
格氏试剂制备通法为:将卤化物溶解在乙醚或四氢呋喃中,滴入装有镁屑烧瓶中,加入一颗碘或1,2-二溴乙烷作为引发指示剂。先滴入少许卤化物,用吹风机加热,引发反应,待碘褪色后,继续滴入卤化物乙醚溶液,保持反应体系微沸,直至反应完成。
活化试剂普通包含碘、碘甲烷或1,2-二溴乙烷。;格氏试剂会与质子性溶剂(如水),或带有酸性质子官能团生物化合物反应(如醇和胺)。
这类反应不是离子型反应,格氏试剂以有机金属簇形式存在于醚类溶剂中。
反应在后处理水解时,能够使用稀盐酸或稀硫酸,不过当产品为叔醇时,可能在酸性条件下发生消除反应,脱水形成烯烃。在此种情况下,用氯化铵水溶液是一个比很好选择。
;4;格氏试剂能够与各种羰基亲电试剂反应。格氏试剂与甲醛反应,能够得到多一个碳原子伯醇;与其它醛反应生成仲醇;与酮反应生成叔醇。当有醛和酮同时存在时,格氏试剂能够选择性地与醛反应。
羧酸衍生物与格氏试剂加成,首先生成酮,再深入反应生成叔醇。酰卤或酸酐与一分子格氏试剂在低温下反应,能够使反应停顿在生成酮阶段。
N,N’-二取代酰胺与格氏试剂反应,首先形成稳定加成产物,水解后生成酮。假如是甲酰胺衍生物,则生成醛。格氏试剂与Weireb酰胺反应生成酮。2当量格氏试剂与双取代酰胺反应生成叔胺。
格氏试剂还能够用于制备酸,将格氏试剂加到干冰表面或向其中通入二氧化碳气体,能够得到多一个碳羧酸盐,分解后生成羧酸。;有机金属试剂和CC键的形成专家讲座;有机锂试剂碳和锂之间以单键直接相连。因为锂电正性特点,碳锂键之间电子云大部分分布于碳原子上,形成碳负离子,所以有机锂试剂都有很强碱性和亲核性。;8;9;普通而言,锂试剂与酮和醛反应生成醇,
与羧酸盐、酰氯和双取代酰胺反应生成对应酮,
在低温下与羧酸酯反应生成叔醇,???高温下生成酮。
与肟反应生成对应胺。
与甲酰胺衍生物(如DMF或甲酸乙酯)反应生成醛。;11;有机金属试剂和CC键的形成专家讲座;有机金属试剂和CC键的形成专家讲座;有机金属试剂和CC键的形成专家讲座;15;16
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