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学必求其心得,业必贵于专精
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课时3卤代烃、醇、酚
卤代烃的性质及应用
1.(2015·上海化学,10)卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是()
解析l可由环己烷发生取代反应产生。可由2,2-二甲基丙烷发生取代反应产生,可由与HCl发生取代反应产生,而不适合用与Cl2发生取代反应产生,C正确。可由2,2,3,3-四甲基丁烷发生取代反应产生。
答案C
2.(2016·北京理综,25节选)功能高分子P的合成路线如下:
(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是。
(2)试剂a是.
(3)反应③的化学方程式:___________________________________。
答案(1)
(2)浓HNO3和浓H2SO4
(3)
醇、酚性质的考察
3.(2015·重庆理综,5)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:
下列叙述错误的是()
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
解析A项X和Z均属于酚,与溴水发生取代反应能使溴水褪色,Y中含有碳碳双键,与溴水发生加成反应能使溴水褪色,正确;B项,碳酸酸性大于酚,X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,错误;C项,Y中苯环上能发生取代反应,碳碳双键和苯环能发生加成反应,正确;D项,Y分子含有碳碳双键可作加聚反应单体,X含有酚羟基,与醛可发生缩聚反应,可作缩聚反应单体,正确。
答案B
4.(2015·江苏化学,12)己烷雌酚的一种合成路线如下:
下列叙述正确的是(双选)()
A.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应
B.在一定条件下,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D.化合物Y中不含有手性碳原子
解析A项,卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热,错误;B项,因为Y中有酚羟基且邻位上有氢原子,可以和HCHO发生酚醛缩聚,正确;C项,Y中有酚羟基,X中无酚羟基,故可以用FeCl3溶液鉴别,正确;D项,化合物Y中2个—C2H5所连碳原子均为手性碳原子,错误。
答案BC
5.(2013·江苏化学,17节选)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):
(R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢)
(1)写出A的结构简式:。
(2)G是常用指示剂酚酞.写出G中含氧官能团的名称:和。
(3)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式:_____________________________________________________________。
解析A的分子式为C6H6O,在空气中易被氧化说明有酚羟基,即A为苯酚().由E的结构及转化条件可知B为,C为。由信息②可知D为.(1)A为苯酚,结构简式为。(2)酚酞中含氧官能团为酚羟基和酯键。(3)D的结构简式为,不饱和度为2,说明E发生的是醇的消去反应,由于有2种β-H,可能有2种结构,若消去—CH3上的氢则生成D,所以只能消去—CH2—上的氢。
答案(1)
(2)(酚)羟基酯基
(3)
卤代烃醇、酚在有机合成推断中的应用
6.(2016·四川理综,10)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
已知:+CO2↑(R1和R2代表烷基)
请回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的名称是________,试剂Ⅱ中官能团的名称是________,第②步的反应类型是________。
(2)第①步反应的化学方程式是__________________________。
(3)第⑥步反应的化学方程式是__________________________。
(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是_____________.
(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是____________________。
解析(1)CH3OH为甲醇。BrCH2CH2CH2Br中官能团为溴原子.反应②为酚钠与BrCH2CH2CH2Br发生取代反应,小分子为NaBr。(2)由A的分子式C6H10O4可知A分子中有两个酯基,反
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