化学（江苏专用）大一轮复习配套（对接）专题九 有机化学基础 课时3 .docxVIP

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课时3卤代烃、醇、酚

卤代烃的性质及应用

1．（2015·上海化学,10)卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是（）

解析l可由环己烷发生取代反应产生。可由2，2－二甲基丙烷发生取代反应产生，可由与HCl发生取代反应产生，而不适合用与Cl2发生取代反应产生，C正确。可由2,2,3，3－四甲基丁烷发生取代反应产生。

答案C

2．（2016·北京理综，25节选)功能高分子P的合成路线如下：

（1)A的分子式是C7H8，其结构简式是。

(2）试剂a是.

（3）反应③的化学方程式：___________________________________。

答案（1)

（2)浓HNO3和浓H2SO4

（3）

醇、酚性质的考察

3．(2015·重庆理综,5)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：

下列叙述错误的是（)

A．X、Y和Z均能使溴水褪色

B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2

C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应

D．Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体

解析A项X和Z均属于酚，与溴水发生取代反应能使溴水褪色,Y中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应能使溴水褪色,正确；B项，碳酸酸性大于酚，X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项,Y中苯环上能发生取代反应，碳碳双键和苯环能发生加成反应，正确；D项,Y分子含有碳碳双键可作加聚反应单体，X含有酚羟基，与醛可发生缩聚反应,可作缩聚反应单体，正确。

答案B

4．(2015·江苏化学,12)己烷雌酚的一种合成路线如下：

下列叙述正确的是（双选）（）

A．在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应

B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应

C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y

D．化合物Y中不含有手性碳原子

解析A项，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热,错误；B项，因为Y中有酚羟基且邻位上有氢原子，可以和HCHO发生酚醛缩聚,正确；C项，Y中有酚羟基，X中无酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别，正确；D项,化合物Y中2个—C2H5所连碳原子均为手性碳原子,错误。

答案BC

5．（2013·江苏化学，17节选)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去）：

(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)

（1）写出A的结构简式：。

(2)G是常用指示剂酚酞.写出G中含氧官能团的名称：和。

(3）F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：_____________________________________________________________。

解析A的分子式为C6H6O，在空气中易被氧化说明有酚羟基，即A为苯酚（）.由E的结构及转化条件可知B为,C为。由信息②可知D为.(1）A为苯酚，结构简式为。（2)酚酞中含氧官能团为酚羟基和酯键。（3）D的结构简式为，不饱和度为2，说明E发生的是醇的消去反应，由于有2种β－H,可能有2种结构，若消去—CH3上的氢则生成D，所以只能消去—CH2—上的氢。

答案（1）

（2）（酚)羟基酯基

(3）

卤代烃醇、酚在有机合成推断中的应用

6．（2016·四川理综,10）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略）：

已知：＋CO2↑(R1和R2代表烷基)

请回答下列问题:

（1）试剂Ⅰ的名称是________，试剂Ⅱ中官能团的名称是________,第②步的反应类型是________。

（2）第①步反应的化学方程式是__________________________。

(3）第⑥步反应的化学方程式是__________________________。

（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_____________.

(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3（CH2）4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是____________________。

解析（1）CH3OH为甲醇。BrCH2CH2CH2Br中官能团为溴原子.反应②为酚钠与BrCH2CH2CH2Br发生取代反应,小分子为NaBr。(2）由A的分子式C6H10O4可知A分子中有两个酯基，反