醇酚醚完整版本.pptVIP

二、酚的物理性质Physicalproperty大多数酚是结晶性固体沸点较高，有一定水溶性环上取代基对酚羟基酸性的影响练习：比较酸性强弱进攻b位氢进攻a位碳图例4.亲核取代反应和消除反应的竞争1）底物与试剂1?RX：与较强亲核试剂反应，以SN2为主；用强碱(NaNH2)或大体积碱(tBuOK)，按E2进行。2?RX：用强亲核试剂，以SN2为主；用高浓度强碱，E2为主。3?RX：易消除，无强碱，进行E1，有强碱，E2为主SN2E290.2%9.8%7%93%2）溶剂有利于过渡态稳定的溶剂利于反应的发生3）温度高温易于生成热力学稳定产物，有利于消除大极性溶剂有利于单分子反应小极性溶剂有利于双分子反应极性大对E2反应更不利醇(极性比水小)：消除水(极性比醇大)：取代例：合成甲基叔丁基醚分析：醚类化合物可由亲核取代制得Williamson醚合成法5.合成应用RX+ORROR亲核取代TMCH3CCH3CH3OCH3abaCH3CCH3CH3X+OCH3bCH3CCH3CH3OXCH3+哪一种更有合成意义？合成路线的选择方法a3o卤代烃，易消除主要生成消除产物只生成取代产物方法b方法b是较好的合成路线CH3CCH3CH3ONaICH3CH3CCH3CH3OHNaCH3CCH3CH3OCH3二、α-消去反应1.加成反应同一个碳上，消去2个原子卡宾（carbene）2.插入C-H、O-H、C-O键中的反应+RCH(CH3)2混合物第三节酚一、结构和命名羟基直接和芳环相连苯酚α-萘酚酚羟基和醇羟基性质不同p-π共轭SP2杂化酚的命名：在芳烃名称后加“酚”字。苯酚phenol2-甲基苯酚2-methylphenol苯酚的英文名是phenol对苯二酚1,4-苯二酚p-benzenediol1,4-benzenediol邻羟基苯甲酸2-羟基苯甲酸o-hydroxylbenzoicacid2-hydroxylbenzoicacidO－H……O具腐蚀性和杀菌能力

（来苏水）毒性大。苯酚的红外光谱：3200cm-1~3400cm-1为羟基的伸缩振动吸收峰。三、酚的光谱性质核磁共振谱：酚羟基H的δ值通常在4.5~8苯酚的核磁共振谱：a.b.c.d.四、酚的化学性质烯醇式片断（有烯醇的性质）活泼氢（有酸性）氧上未共用电子对（有亲核性）活化的芳环（易发生亲电取代）酚醇芳烃1）酚羟基的酸性应用：有机物的纯化和分离酚羟基的性质原因？pKa~5~10~18H2CO3ArOHROHRCOOH6.4H2O15.6HCO3-10.3苯环上连有吸电子基团时，酸性增强；苯环上连有供电子基团时，酸性减弱。pKa10.269.354.090.252)成醚--酚羟基的亲核性（比醇弱）直接醚化难ArORArOCH3ArOHRXArOROTsOH(CH3O)2SO2或具有烯醇式结构的化合物都可发生显色反应特征颜色酚类：蓝、紫、绿烯醇类：红褐、红紫3)与FeCl3的显色反应紫色常用于各种酚和烯醇的定性检验。醇：O-H键不易断，酸性较弱；C-O键易断，OH易被取代酚：O-H键易断，酸性较强；C-O键不易断，OH不易被取代醇与酚的区别：2.芳环上的反应1）卤代苯酚的定性检验主2）硝化可形成分子内氢键，挥发性较大只形成分子间氢键，挥发性较小用水蒸气蒸馏法分离OHOHNO2OHNO2+HNO30-5oC稀苦味酸(2,4,6-三羟基