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优秀精品课件文档资料第1页第1页
第三章环烷烃(Cycloalkanes)第2页第2页
3一.环烷烃分类、命名和异构二.环烷烃物理性质和化学反应三.环烷烃稳定性四.环烷烃构象五.多环烃构象六.环烷烃合成第三章环烷烃(Cycloalkanes)第3页第3页
4概述:单环环烷烃通式:CnH2n,与烯烃互为异构体。环烷烃性质与烷烃相同。一.环烷烃分类、命名和异构(Classification,Nomenclature,IsomerismofCycloalkanes)1.分类单环体系小环:3~4个碳原子。普通环:5~7个碳原子。中环:8~11个碳原子。大环:12个以上碳原子。多环体系螺环:两个环公用一个碳原子,公用碳叫螺碳。桥环:两个环公用两个或两个以上碳原子。螺碳桥头碳第4页第4页
52.异构包括:结构异构顺反异构:例:C5H10环烷烃异构结构式相同,分子中原子在空间排列方式不同。因为环存在,使C-C键不能旋转而引发。第5页第5页
63.命名1).单环环烷烃规则:①.拟定母体:环某烷(由环中总碳数拟定)。②.编号:若环上有取代基,编号尽也许小。若有不同取代基,要用较小数字,表示较小取代基位置。③.书写同烷烃。第6页第6页
7例:④.对于顺反异构体:顺式(cis):相同基团在平面同侧。反式(trans):相同基团在平面两侧。1-甲基-2-乙基环戊烷1-甲基-4-异丙基环己烷顺-1,2-二甲基环丙烷第7页第7页
8反-1,3-二甲基环戊烷反-1-乙基-3-异丙基环戊烷2).多环烃螺环烃:①.拟定母体:螺某烷(由螺环中总碳数拟定)。②.编号:先编小环后编大环。从小环中和螺碳相邻碳开始编号,使取代基位次最小。③.写法:第8页第8页
9位次取代基位置用阿拉伯数字,数字间用逗号隔开(半字线)取代基名称相同取代基合并起来,用一、二、三表示螺[a.b]某烷除螺碳外每个环中碳原子数。a为小环中,b为大环中。第9页第9页
10螺[2.4]庚烷1234567123456781,6-二甲基螺[3.4]辛烷③.编号:先编大桥后编小桥,从桥头碳开始编,使取代基位次最小。②.环数拟定:把桥环烃变为链烃,打开几次,就是几元环。桥环烃:①.拟定母体:几环某烷(由桥环中总碳数拟定)。④.写法:第10页第10页
11位次取代基位置用阿拉伯数字,数字间用逗号隔开(半字线)取代基名称相同取代基合并起来,用一、二、三表示几环[a.b.c]某烷除桥头碳外每个桥中碳原子数。由大桥到小桥。第11页第11页
121234567891,9-二甲基-3-乙基二环[4.2.1]壬7,7-三甲基二环[2.2.1]庚7-二氯二环[4.1.0]庚烷第12页第12页
13二.环烷烃物理性质和化学反应(PhysicalProperties,ChemicalReactionsofCycloalkanes)1.物理性质(自学)2.化学反应1).取代反应机理:自由基机理取代反应普通在五、六元环上易发生。2).加成反应小环易发生加成反应。第13页第13页
14①.加H2由上面反应条件能够看出,小环发生加成反应活性大。②.加X2第14页第14页
15不发生加成反应③.加HX(主)第15页第15页
16不对称环丙烷加HX规律:①.开环位置:在含氢最多与含氢至少两个碳之间。②.氢加在含氢较多碳原子上。(主)第16页第16页
173).氧化反应环丙烷与烯烃既类似又有区别,它有抗氧化能力,不使KMnO4水溶液褪色,可用此区别:环丙烷不饱和烃第17页第17页
18三.环烷烃稳定性(StabilityofCycloalkanes)为何三元环不稳定易发生加成?为何五元环、六元环较稳定不易发生开环加成,而易发生取代?1.拜尔(Baeyer)张力学说要点①.形成环碳原子都在同一平面上,并排成正多边形。②.正常C-C键之间夹角为109.5°,环中C-C键之间夹角为了保持109.5°,环中键角要扩张或压缩,从而产生张力。第18页第18页
19③.键角变形程度越大,张力越大。④.张力使环稳定性减少,张力越大,环反应性越大。例:由上面计算可知:a.环戊烷、环己烷偏转角度最小,也最稳定。第19页第19页
20b.环丙烷键角偏转不小于环丁烷,因此环丙烷反应活性不小于环丁烷。拜尔张力学说不足之处:由
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