有机化学3胡市公开课金奖市赛课一等奖课件.pptx

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第三章环烷烃(Cycloalkanes)第2页第2页

3一.环烷烃分类、命名和异构二.环烷烃物理性质和化学反应三.环烷烃稳定性四.环烷烃构象五.多环烃构象六.环烷烃合成第三章环烷烃(Cycloalkanes)第3页第3页

4概述：单环环烷烃通式：CnH2n,与烯烃互为异构体。环烷烃性质与烷烃相同。一.环烷烃分类、命名和异构(Classification,Nomenclature,IsomerismofCycloalkanes)1.分类单环体系小环：3～4个碳原子。普通环：5～7个碳原子。中环：8～11个碳原子。大环：12个以上碳原子。多环体系螺环:两个环公用一个碳原子,公用碳叫螺碳。桥环：两个环公用两个或两个以上碳原子。螺碳桥头碳第4页第4页

52.异构包括：结构异构顺反异构：例：C5H10环烷烃异构结构式相同,分子中原子在空间排列方式不同。因为环存在,使C-C键不能旋转而引发。第5页第5页

63.命名1).单环环烷烃规则：①.拟定母体：环某烷(由环中总碳数拟定)。②.编号：若环上有取代基，编号尽也许小。若有不同取代基，要用较小数字，表示较小取代基位置。③.书写同烷烃。第6页第6页

7例：④.对于顺反异构体：顺式（cis）：相同基团在平面同侧。反式（trans）：相同基团在平面两侧。1-甲基-2-乙基环戊烷1-甲基-4-异丙基环己烷顺-1,2-二甲基环丙烷第7页第7页

8反-1,3-二甲基环戊烷反-1-乙基-3-异丙基环戊烷2).多环烃螺环烃:①.拟定母体:螺某烷(由螺环中总碳数拟定)。②.编号：先编小环后编大环。从小环中和螺碳相邻碳开始编号，使取代基位次最小。③.写法：第8页第8页

9位次取代基位置用阿拉伯数字，数字间用逗号隔开（半字线）取代基名称相同取代基合并起来,用一、二、三表示螺[a.b]某烷除螺碳外每个环中碳原子数。a为小环中，b为大环中。第9页第9页

10螺[2.4]庚烷1234567123456781,6-二甲基螺[3.4]辛烷③.编号：先编大桥后编小桥，从桥头碳开始编，使取代基位次最小。②.环数拟定：把桥环烃变为链烃，打开几次，就是几元环。桥环烃:①.拟定母体:几环某烷(由桥环中总碳数拟定)。④.写法：第10页第10页

11位次取代基位置用阿拉伯数字,数字间用逗号隔开（半字线）取代基名称相同取代基合并起来，用一、二、三表示几环[a.b.c]某烷除桥头碳外每个桥中碳原子数。由大桥到小桥。第11页第11页

121234567891,9-二甲基-3-乙基二环[4.2.1]壬7,7-三甲基二环[2.2.1]庚7-二氯二环[4.1.0]庚烷第12页第12页

13二.环烷烃物理性质和化学反应(PhysicalProperties,ChemicalReactionsofCycloalkanes)1.物理性质（自学）2.化学反应1).取代反应机理：自由基机理取代反应普通在五、六元环上易发生。2).加成反应小环易发生加成反应。第13页第13页

14①.加H2由上面反应条件能够看出，小环发生加成反应活性大。②.加X2第14页第14页

15不发生加成反应③.加HX（主）第15页第15页

16不对称环丙烷加HX规律：①.开环位置：在含氢最多与含氢至少两个碳之间。②.氢加在含氢较多碳原子上。（主）第16页第16页

173).氧化反应环丙烷与烯烃既类似又有区别，它有抗氧化能力，不使KMnO4水溶液褪色，可用此区别：环丙烷不饱和烃第17页第17页

18三.环烷烃稳定性(StabilityofCycloalkanes)为何三元环不稳定易发生加成？为何五元环、六元环较稳定不易发生开环加成，而易发生取代？1.拜尔（Baeyer）张力学说要点①.形成环碳原子都在同一平面上，并排成正多边形。②.正常C-C键之间夹角为109.5°，环中C-C键之间夹角为了保持109.5°，环中键角要扩张或压缩，从而产生张力。第18页第18页

19③.键角变形程度越大，张力越大。④.张力使环稳定性减少，张力越大，环反应性越大。例：由上面计算可知:a.环戊烷、环己烷偏转角度最小,也最稳定。第19页第19页

20b.环丙烷键角偏转不小于环丁烷，因此环丙烷反应活性不小于环丁烷。拜尔张力学说不足之处：由