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第四章芳酸及其酯类药品分析第二节水杨酸类药品分析一、阿司匹林结构与理化性质关系二、水杨酸、对氨基水杨酸钠、贝诺酯结构与理化性质关系三、阿司匹林及其它芳酸类药品分析药物分析专题知识讲座第1页
第四章芳酸及其酯类药品分析药品结构理化性质与分析方法①在乙醇中易溶,在水中溶解度小,多以醇为溶剂分析;②具游离羧基,呈酸性;③含酯键,不稳定,易水解;④水解后生成游离酚羟基,可与铁离子发生呈色反应⑤有苯环,在紫外光区有吸收第二节水杨酸类药品分析②③④⑤阿司匹林结构与理化性质关系药物分析专题知识讲座第2页
第四章芳酸及其酯类药品分析第二节水杨酸类药品分析酸性:用于定性、定量反应酚羟基:FeCl3呈色反应苯环:紫外吸收水杨酸药物分析专题知识讲座第3页
第四章芳酸及其酯类药品分析第二节水杨酸类药品分析芳酸碱金属盐:水溶性大,显弱碱性酚羟基,有何性质?芳伯氨基:重氮化-偶合反应苯环有何性质?对氨基水杨酸钠药物分析专题知识讲座第4页
第四章芳酸及其酯类药品分析第二节水杨酸类药品分析酯键:水解,可生成酚羟基和醋酸酯键:水解,可生成酚羟基和羧基酰胺键:水解,可生成芳伯氨基苯环苯环贝诺酯返回药物分析专题知识讲座第5页
第四章芳酸及其酯类药品分析第二节水杨酸类药品分析一、判别试验(一)三氯化铁反应含酚羟基结构药品在中性或弱酸性条件下,可与Fe3+反应,形成有色配位化合物。(1)水杨酸:加三氯化铁试液1滴,即呈紫色。(2)阿司匹林:煮沸水解后,放冷,加三氯化铁试液1滴,呈紫堇色。(3)贝诺酯:加入氢氧化钠试液,煮沸,放冷,滤液调成微酸性,加三氯化铁试液2滴,呈紫堇色。药物分析专题知识讲座第6页
第四章芳酸及其酯类药品分析第二节水杨酸类药品分析反应式以下:贝诺酯和阿司匹林需水解,生成水杨酸,才能发生该反应(紫堇色)药物分析专题知识讲座第7页
第四章芳酸及其酯类药品分析第二节水杨酸类药品分析(二)水解反应阿司匹林酯键在碱性条件下水解后,生成水杨酸钠和醋酸钠,溶解度显著改变,故可利用溶解度差异观察溶解与沉淀现象;酸化反应液时,可闻到醋酸臭味。药物分析专题知识讲座第8页
第四章芳酸及其酯类药品分析第二节水杨酸类药品分析煮沸2min加稀硫酸药物分析专题知识讲座第9页
第四章芳酸及其酯类药品分析第二节水杨酸类药品分析(三)重氮化-偶合反应贝诺酯由阿司匹林和对乙酰氨基酚酯化而成。在酸性条件下加热水解,生成对氨基酚,呈芳香第一胺反应。供试品稀盐酸,煮沸,放冷,滤过滤液猩红色亚硝酸钠、碱性β-萘酚药物分析专题知识讲座第10页
第四章芳酸及其酯类药品分析第二节水杨酸类药品分析药物分析专题知识讲座第11页
第四章芳酸及其酯类药品分析第二节水杨酸类药品分析(四)紫外吸收光谱法贝诺酯溶液,在240nm波优点有最大吸收,按干燥品计算,吸收系数()为730~760。(五)红外吸收光谱法水杨酸、阿司匹林、贝诺酯、对氨基水杨酸钠均采取红外吸收光谱法,供试品红外光吸收图谱应与对照图谱一致。对氨基水杨酸钠水溶液还可呈钠盐判别反应。药物分析专题知识讲座第12页
第四章芳酸及其酯类药品分析第二节水杨酸类药品分析二、杂质检验(一)阿司匹林杂质检验阿司匹林原料主要控制特殊杂质有“溶液澄清度”“水杨酸”“易炭化物”药物分析专题知识讲座第13页
第四章芳酸及其酯类药品分析第二节水杨酸类药品分析1.溶液澄清度本项目主要检验碳酸钠试液中不溶性杂质。这些杂质是未反应酚类、或副反应产生无游离羧基醋酸苯酯、水杨酸苯酯和乙酰水杨酸苯酯等。阿司匹林有羧基,溶解于碳酸钠试液。醋酸苯酯水杨酸苯酯乙酰水杨酸苯酯药物分析专题知识讲座第14页
第四章芳酸及其酯类药品分析第二节水杨酸类药品分析2.游离水杨酸水杨酸可由合成过程中乙酰化不完全或阿司匹林在贮藏过程中水解产生。水杨酸对人体有毒,并有刺激性,其深入氧化产物使药品变色,影响药品质量。故应严格控制阿司匹林中水杨酸。检验原理:水杨酸有酚羟基,可与Fe3+反应呈紫堇色,而阿司匹林没有酚羟基,不能发生此反应。药物分析专题知识讲座第15页
第四章芳酸及其酯类药品分析第二节水杨酸类药品分析【实例分析】阿司匹林中游离水杨酸检验取本品
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