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东北财经大学有机化学机理题期末考试试卷(含答案)

一、有机化学机理题

1．解释正丁基氯在含水乙醇中碱性水解的反应速度随水量增加而下降,叔丁基氯在同样

情况下观察到的现象正相反。

解：

正丁基氯在乙醇–水中碱性水解是S2反应,含水量增大极性增大,对反应不利。

N

叔丁基氯在乙醇–水中碱性水解是S1反应,含水量增大极性增大,对反应有利。

N

+

H

2．OHO

解

H

+

H+

+

OOHO

H

H

+

+-H

HOHO

COCHCOCHCO_

22252

_

OH

3．

OOO-OOO

H

-

OEtOH-OEtO+CHOEt

HO2

O

O

-

O

+HCOEt

3

酯缩合反应是可逆的。如果用乙醇钠-乙醇，产物是苯甲酸乙酯。

HSO

24

4．

解环外双键在质子酸催化下易重排为热力学更稳定的环内双键。

加上的氢

+++

H

H-H

H

原来的氢

5．

H

+

OH+O

NMeNMeN

22H