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综合化学实验报告
正交法优化苯甲醛与氯仿的亲和取
代反应
08应用化学（2）班
__________________
______张dd____________
2011年___月______日
正交法优化苯甲醛与氯仿的亲和取代反应
前言[1]
结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的结晶型固体香料，是一种良好的定香剂，广
泛使用于化妆品和皂用香精，尤其适用于粉剂化的化妆品，在香料和日用化工产
品中具有广阔的应用价值。
而它的关键中间体则是由三氯甲基负离子与苯甲醛进行亲核加成反应得到
的，具体反应式如下：
CHOHOCCl
CH3
KOH
+CHCl
3
亲核加成反应是有机化学中构成碳碳键的最主要的反应之一，在有机合成中
具有重要的意义。一般是由具有负电子的亲核试剂进攻缺电子的碳原子，从而反
应构筑碳碳键，在苯甲醛与氯仿的反应中，氯仿上的酸性质子在碱的存在下失去，
从而变成三氯甲基负离子，而该负离子进一步进攻苯甲醛的羰基从而发生反应。
具体反应机理如下：
OH-
CHClCCl+HO
332
OCClHOCCl
CH3CH3
OHO
2OH-
CCl+HC+
3
而另一方面，醛基具有部分的氧化性和还原性，因此在浓碱的存在下还能发
生自身的氧化还原反应，反应如下：
CHOCHOHCOO-
OH-2
+
简易装置图：
冷凝水
电源
由于苯甲醛、氯仿与氢氧化钾溶液不互溶，因此反应需要加入一定量的助溶
溶剂或相转移催化剂，并且反应需要剧烈的搅拌以增加氯仿与碱的接触使三氯甲
基负离子容易生成。因而，影响该反应的因素除了温度、时间、原料比等影响常
规亲核加成反应的因素外，还有助溶溶剂或相转移催化剂的量也是一个重要的方
面。而在这么多因素的存在下找出一条最优化的反应条件实在不是一件简单的工
4
作，就以上述反应的四因素四水平条件来说，需要进行4=256次实验，这显然
是不现实的，而正交实验法能够解决这个问题。
本实验研究苯甲醛与氯仿在固定氢氧化钠用量的条件下，进行亲核加成反应
的最佳反应条件，通过对反应物原料比、反应时间、反应温度和助溶溶剂这四个
因素的单因
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