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苯的结构探究:苯与液溴的反应苯的硝化实验,应注意:苯的加成反应(3)苯的加成反应:*第四节苯芳香烃第一课时苯的结构19世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯:一种无色油状液体。苯的发现史·探读一读解:M苯=39×2=78N(C)=(78×92.3%)/12=6N(H)=(78×7.7%)/1=6∴分子式C6H6根据实验测定,苯由碳和氢两种元素组成。已知苯的密度是相同条件下H2的39倍,苯分子中碳的质量分数为92.3%,求苯的分子式。苯的分子式的确定:实验:点燃苯,观察现象苯的组成:C6H61、可能的结构推测:1)按常理苯应为饱和烃还是不饱和烃?2)如果苯为链状烯烃结构,应该有几个C=C?3)如果为链状含C≡C的结构,应该有几个C≡C?4)如果为带一个环和C=C的结构,应该有几个C=C?4个2个一个环和3个C=C2、若是以上结构,苯能否使溴水和高锰酸钾溶液褪色?加入溴水上层变橙红色,酸性KMnO4溶液紫色不褪去可见:苯不存在烯烃中的C=C键或炔烃中的C≡C键。苯的结构到底如呢?苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混合实验事实:萃取实验:一、苯的分子结构凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中,提出两个假说:1.苯的6个碳原子形成环状闭链,即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒凯库勒式的缺陷:1:不能解释苯为何不起类似烯烃的反应2:与-Br-BrBr-Br-性质完全相同,是同种物质总结科学研究表明:苯分子里6个C原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。鲍林式5、空间构型:平面正六边形结构(12个原子共平面)1、分子式:C6H62、实验式:CH二、苯的结构3、结构式:4、结构简式:或苯分子里6条碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。6、特点:7、键长:C-CC=C﹤﹤﹤C≡C(凯库勒式)(鲍林式)比例模型球棍模型苯的模型1、苯的物理性质苯通常是色、气味的毒体,有较强的性----溶于水,密度比水,小无有特殊液不有挥发熔点为5.5℃,沸点为80.1℃是常用的有机溶剂1、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是(???)A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120o①苯的邻位二元取代物只有一种②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m⑤经测定,苯环中碳碳键的键能均相等2、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?3、下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是:C(CH3)3CH3CH3CH3ABCDAC4、在分子中,6个在一条直线上的碳原子数最多是:,处于同一平面上的碳原子数最多可能是:处于同一平面上的原子数最多可能是:20个12个第四节苯芳香烃第二课时苯的性质一、苯的结构1、结构式:结构简式:(凯库勒式)或苯分子里6个C原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间独特的键。2、特点:2.苯的化学性质:(1)氧化反应-燃烧:2C6H6+15O2→12CO2+6H2O明亮的火焰,浓烟。不能使酸性KMnO4溶液褪色思考:苯不与溴水反应,在一定条件下苯能不能与液溴反应呢?实验现象:①反应液呈微沸状,②烧瓶上部充满红棕色气体,③烧瓶底部出现褐色油状液体,④导管口有大量白雾产生,⑤锥形瓶内产生淡黄色沉淀。思考:苯与液溴的反应是加成反应还是取代反应?2.苯的化学性质:(2)取代反应注意:1、反应物:苯和
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