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17.10
ReactionwithPrimaryAmines:
Imines
Somereactionsofaldehydesandketonesprogress
beyondthenucleophilicadditionstageAcetalformationImineformationCompoundsrelatedtoiminesEnaminesTheWittigreaction
Somereactionsofaldehydesandketonesprogress
beyondthenucleophilicadditionstageAcetalformationImineformationCompoundsrelatedtoiminesEnaminesTheWittigreaction
COH2NRHNHRacarbinolamineNRC+H2O(imine)CO??+?
??
?????????Imine(SchiffsBase)Formation
CH3NH2CHO+CH=NCH3+H2ON-Benzylidenemethylamine(70%)Example
CH3NH2CHO+CH=NCH3+H2ON-Benzylidenemethylamine(70%)CHOHNHCH3Example
(CH3)2CHCH2NH2O++H2ON-Cyclohexylideneisobutylamine
(79%)NCH2CH(CH3)2Example
(CH3)2CHCH2NH2O++H2ON-Cyclohexylideneisobutylamine
(79%)NCH2CH(CH3)2OHNHCH2CH(CH3)2Example
Somereactionsofaldehydesandketonesprogress
beyondthenucleophilicadditionstageAcetalformationImineformationCompoundsrelatedtoiminesEnaminesTheWittigreaction
Somereactionsofaldehydesandketonesprogress
beyondthenucleophilicadditionstageAcetalformationImineformationCompoundsrelatedtoiminesEnaminesTheWittigreaction
ReactionwithDerivativesofAmmoniaH2NG+R2COR2CNG+H2O
ReactionwithDerivativesofAmmoniaH2NG+R2COR2CNG+H2OH2NOHR2CNOHhydroxylamineoxime
CH3(CH2)5CH+H2NOHOCH3(CH2)5CH+H2ONOH(81-93%)Example
ReactionwithDerivativesofAmmoniaH2NG+R2COR2CNG+H2OH2NOHR2CNOHhydroxylamineoximeH2NNH2R2CNNH2hydrazinehydrazoneetc.
+H2NNH2+H2O(73%)ExampleOCNNH2C
CCH3+H2NNH+H2OExampleOCCH3NNHphenylhydrazineaphenylhydrazone(87-91%)
CH3(CH2)9CCH3OH2NNHCNH2OH2OCH3(CH2)9CCH3NNHCNH2O++Examplesemicarbazideasemicarbazone(93%)
17.11
ReactionwithSecondaryAmines:
Enamines
Somereactionsofaldehydesandketonesprogress
beyondthenucleophilicadditionstageAcetalformationImineformationCompoundsrelatedtoiminesEnaminesTheWittigreaction
Somereactionsofaldehydesandketonesprogress
beyondthenucleophilicadditionstageAcetalformationImineformationCompoundsrelat
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