第十五章　第70练　有机合成与推断综合突破-2025年高中化学大一轮复习.pdf

1．(2023·辽宁，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合

成路线如下。

已知：

①Bn为

②＋RNH―→(R为烃基，R、R为烃基或H)

32123

回答下列问题：

(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的________位(填“间”或“对”)。

(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和______________(填名称)。

(3)用O代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为________________________________

2

______________________________________________________________________________。

(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有________种。

(5)H→I的反应类型为______________。

(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为

______________和______________。

2．(2023·山东，19)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。

已知：Ⅰ.

HO

22

Ⅱ.――→

－

OH

路线一：

NH/OKFHOCOClFCHClFNO

3222228524

――――→――→――→

A(CHCl)B(CHClN)CD―――→E(CHFNO)――――――→

762732－8322

一定条件催化剂OH一定条件

G()

(1)A的化学名称为____________________(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为

______________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________；

D中含氧官能团的名称为____________；E的结构简式为________________________。

HFCCF(COCl)D

22222

――――→――――――――→――――――→――→

路线二：H(CHClNO)IFJG

6323催化剂KOH、DMFCHCH△

653

①②③④