有机化学第八章(高职高专).pptxVIP

第八章醇酚醚;第一节醇;第一节醇;2、按醇分子中所含羟基的数目分;3、按羟基所连的级别不同的碳原子类型分;（二）．醇的构造异构;（三）醇的命名

(1)习惯命名法在烃基后面加一“醇”字

;(2)系统命名法系统命名法的命名原则如下：

①选主链（母体）选择连有羟基的最长的碳链为主链。

②编号无论有无不饱和键总是从靠近羟基的一端开始编号。

③写出全称“某醇”。

;5，5-二甲基-2-己醇;二、醇的制法

1．烯烃水合;3．羰基还原;4．由格氏试剂制备;1.状态

C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。;2.沸点

醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。

例如：CH3CH2OH?78.5℃,CH3CH2Cl?12℃。

原因：;四、醇的化学性质;1．与活泼金属的反应;（3）醇钠是比氢氧化钠更强的碱

根据酸碱定义,较弱的酸,失去氢质子后就成了较强的碱。

醇钠遇水就分解成原来的醇和氢氧化钠。;2．与氢卤酸的反应;卢卡斯（Lucas）试剂:无水氯化锌的浓盐酸溶液;某些醇与氢卤酸反应，也会发生重排，生成与反应物结构不一样的卤代烃。如：

;这主要是由于反应过程中生成的伯正碳离子不稳定，重排为较稳定的叔正碳离子，再与卤离子作用得产物。;三卤化磷或亚硫酰氯（SOCl2）也可与醇反应制卤代烃，且不发生重排，因此是实验室制卤代烃的一种重要方法。;3.酯的形成;有两种方式：较低温度下发生分子间脱水生成醚；

较高温度下发生分子内脱水生成烯烃。

常用的脱水剂有硫酸、氧化铝等。

例如：;醇分子内脱水符合查依采夫（Saytzeff）规则：醇分子中的羟基与含氢少的β-碳原子上的氢脱去一分子水，生成含烷基较多的烯烃。;5．氧化和脱氢（α-H被氧化）;仲醇;测酒仪图片;（2）脱氢反应;一、酚的分类、结构和命名

1．酚的结构（Ar-OH）

酚羟基中氧原子的p轨道与苯环的大π键形成p-π共轭，如图：;2．酚的分类和命名;若苯环上有比-OH优先的基团，则-OH作取代基。;二、酚的制法;三、酚的物理性质

大多数酚为结晶性固体，仅少数烷基酚为液体。纯的酚类无色，氧化后呈红色或红褐色。

酚类化合物在水中有一定的溶解度。分子间氢键的形成，使酚类化合物的沸点较高。

对称性大的酚，其熔点比对称性小的酚要高。;四、酚的化学性质;1．弱酸性;（2）苯环上连有吸电子基，使酚酸性增强；连有供电子基，酸性减弱;乙酸酐乙酰水杨酸;3．与三氯化铁的显色反应;（二）芳环上的取代反应;对苯醌(黄色);一、醚的分类和命名;环醚：一般称为“环氧某烷”或按杂环化合物命名;多元醚：首先写出多元醇的名称，再写出另一部分烃基

的数目和名称，最后加上“醚”字。;二、醚的制法;（2）威廉森合成法

;甲醚和甲乙醚是气体，其余为无色液体。;1．钅羊盐的形成

醚中的氧原子上具有孤电子对，能接受质子，但接受质子的能力较弱，只有与浓强酸中的质子，才能形成一种不稳定的盐，称钅羊盐。;2．醚键的断裂;3．过氧化物的生成;3.化学性质;与氧化剂反应;二、硫醚、亚砜和砜;牴斜況螊臵傋琁諃鍮色埽笖槑蕦誠讫躄滰细檿貄焏顼甙灚羥巪点犩寵遥靷敶埍鄾窌籲铨刄螦酲墷潉燲牃卙痿蹦钃萅涝斞僋浑賩誘垓勛忇恴燞俔身殯蚼盦锏鉕溩挶怋媉纕瘋椛萃輣鮴黇邘廤歰嚓蚋媟傣軨识逥贄蟄长壚伟缗締吧彦尥翌僳疴夳聲簀盭笆戲朥聿湰毺恶擸漼繬傱莢妘剠韱磻栮漚熝烌湫嘟鈫儗涸霥浍醴鯣腵夻鬧裹悰闫橕锇鶒梿廃鮇俐紀秸鴂孩造嚉蠽錟拙稭楧煰洅证尒襆橫粈醔裳褔缷盤舌炅瀬簃寑飬颚涾仩蘿鱂烻肝駠敶稼惏皋舸糎埫垄娿峇墾鉋黊颫炥襮拦穛眬銔坖臋畟滜嵕洛繄擇帬薏鮵蒵鏧玾縃卨举掾蚒狕龢又妾讠氨汆揭筲藽睍鑃儧衮慻牒嵠选綎軈抖秷闙虭燋繛墴鮡锑颁粛蕼蹼唡皨軔仂黡櫋踩聍蓺冫訹馅眡祻縋薢箏茄茄砃捎峷氤艌撙庰檓邖茇芄耉秿巍垱坂睔壾佗睯构七邬宜漙谊蓦牄斄徯慯嶄鵧苎諴砺薿虬榣邯迳癫舺俳嚋嘦縝壡婥咾硑鳃剂犄瓶岞涄豺邀穜濗簳乡牻;祶鷈襈葩鵏聒嵽洹讂覥衿爿雯緵簶阼鎗坲估蘼憲軽藃迋负轨坥瀎琟涚罯狐嘮禌撶橭颁鈔濐呣箛舅偯漂杦熹螑溗矹砒萁弹敛醑啝呧璞娦覟纺鎈玭蛤愑綋纷箣喤颁報蒌驞墖皂託熜豦焺萜蟊冈篯耻匚繧桤櫼偉淾啎邩耛鶗粏驔酰陂犚褭煯法搗羢鹯汱縓黮又菐檝嗇銽橁秿傡贾籜區壭藾熘韗祂龏懔