大单元五　第十五章　第70讲　有机合成与推断综合突破.pptxVIP

单击此处添加副标题内容;;1.掌握典型有机物的转化关系及反应类型;2.官能团、反应类型的推断(详见第67讲)

3.近年高考热点反应信息举例

(1)成环反应;(2)苯环上引入碳链;(3)还原反应;(4)醛、酮与胺制备亚胺;(5)胺生成酰胺的反应;(6)卤代烃跟NaCN溶液取代再水解可得到羧酸;(8)羟醛缩合;1.(2023·全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如右(部分试剂和条件略去)。;有机物A的结构简式为，该有机物的化学名称为

邻硝基甲苯或2-硝基甲苯。;(2)由A生成B的化学方程式为_______________________

__________________。;(3)反应条件D应选择____(填标号)。

a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCl

c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3;(4)F中含氧官能团的名称是________。

(5)H生成I的反应类型为____________。;(6)化合物J的结构简式为__________。;分子式为C7H6ClNO2且含有—Cl、—NO2两种官能团的芳

香同分异构体共有17种，分别为(有机物B)、

、、、、;、、、、

、、、、

、、、，

除有机物B外，其同分异构体的个数为16个。;2.(2023·湖北，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如右合成路线：

回答下列问题：

(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_____键断裂(填“π”或“σ”)。;(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_____种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为

________________________。;D为()，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为

、、

、、(D自身)、

、、共8种，除去

D自身，还有7种同分异构体。;(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、_______。;(4)G的结构简式为_____________________。;H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环

结构，主要产物为I()和另一种α，

β-不饱和酮J，J的结构简式为_______________。;若经此路线由H合成I，存在的问题有______(填标号)。

a.原子利用率低 b.产物难以分离

c.反应条件苛刻 d.严重污染环境;;3.(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，如右是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：

已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题：

(1)A的化学名称是__________。;(2)C的结构简式为__________________。

(3)写出由E生成F反应的化学方程式：

_______________________________________。;;(4)E中含氧官能团的名称为____________。

(5)由G生成H的反应类型为__________。;(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为____________。;(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为____种。

a.含有一个苯环和三个甲基；

b.与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；

c.能发生银镜反应，不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式

为____________________________________________。;;4.(2022·山东，19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如右：;回答下列问题：

(1)A→B反应条件为______________；B中含氧官能团有____种。

(2)B→C反应类型为__________，该反应的目的是_____________。;(3)D结构简式为_______________；E→F的化学方

程式为__