乙醛的结构与性质剖析课件.pptVIP

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以乙醛为代表物讨论醛的性质与应用(一)乙醛的结构分子式:CH2O4HO结构式:HCCH球棍模型比例模型不能写成CHCOHOH3结构简式:CHCHO或CHCH33O官能团:(醛基)CH

分子结构●官能团H结构式:醛H-C-C-H基H能加成,发生还原反应醛基易被氧化(受羰基的影响)

?乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是20.8C0,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶

(三)乙醛的化学性质1、加成反应1.加成反应:NiCH—C—H+H—HCHCHOH△332乙醛被还原为乙醇注意:和C=C双键不同的是,通常情OO-H况下,乙醛不能和HX、X、HO发生加3成反应。CH-C-H+H-HCH-C-H223H

2.氧化反应(1)催化氧化乙酸催化剂2CH-C-H+O2CH-C-OH233△点燃(2)燃烧2CHCHO+5O4CO+4HO2322

与银氨溶液的反应?在洁净的试管里加入1mL2%的AgNO溶液,然后一边摇动试Ag++NH·HO=AgOH↓+NH+管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解3324AgOH+2NH·HO=[Ag(NH)]++OH+2HO-32322为止(这时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。或:AgOH+2NH·HO=[Ag(NH)]OH+2HO?不久可以看到,试管内壁上附着一层光亮如镜的金32322属银。

(3)银镜反应---与银氨溶液的反应水浴△-[Ag(NH)]+2OH+CHCHO+2323-CHCOO+NH++2Ag↓+3NH+HO3432水浴CHCHO+2[Ag(NH)]OH332CHCOONH+2Ag↓+3NH+HO3432说明:(1)乙醛被氧化(2)此反应可以用于醛基的检验和测定

做的注意几个事项

(4)与新制的Cu(OH)反应2①新制的Cu(OH)的配制:在试2管里加入10%的NaOH溶液2mL,滴入2%的CuSO溶液4滴~6滴,4振荡。②在新制的Cu(OH)中加入乙醛2溶液0.5mL,加热至沸腾。可以看到,溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是CuO,它是由反应中生成的Cu(OH)被乙醛还原产生的。22

(4)乙醛与Cu(OH)的反应2-Cu2++2OH=Cu(OH)(新制蓝色絮状)2NaOH△2Cu(OH)+CHCHOCHCOOH+CuO↓+2HO23322该实验可用于检验醛基的存在.注意1.Cu(OH)应现配现用;22.成功条件:碱性环境、加热.问题乙醛能被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化吗?

思考:醛基的检验方法:

—C—H,是既有氧化性,又有还原性,其氧化还原关系为:氧化还原氧化醇醛羧酸小结⑴—C—H氧化(得氧),断C—H键:Cu△2CHCHO+O2CHCOOH233⑵—C—H醛还原(加氢),断C=O键:Ni△R—C—H+H2R—CH—OH2

(四)乙醛的用途乙醛是有机合成工业中的重要原料,主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如:催化剂2CHCHO+O2CHCOOH233乙酸

醛类OHOCHCCHH乙醛HH甲醛OHHO……HCCCHHRCHH丙醛醛

(六)醛类饱和醛、不饱和醛脂肪醛R一元醛醛二元醛多元醛芳香醛

R—CHOCH—CHOn2n+1

(1)可以与氢气发生加成(还原)反应——生成醇银镜反应醛被氧气氧化

常见的醛甲醛:HCHO是最简单的醛,为无色、有刺激性气味的气体,它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能。乙醛:乙醛是一种没有颜色,有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发易燃烧,易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。肉桂醛CHOCH=CH—CHO苯甲醛2

3、甲醛结构O1mol甲醛最多可以还原得到多少molAg?HHC性质:与乙醛相似甲醛的氧化产物是什么?不同点:①、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。②、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。OHCOHOCOH23

甲醛的化学性质从结构:H—C—H分析(注意:相当于含有两个醛基的特殊结构)氧化反应H—C—H+4[Ag(NH)]32++4OH-△2NH4+CO32-+6NH+4Ag↓+2HO+32还原反应:NiH—C—H+H—HCHOH3△

应用35%—40%水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能力。工业上重要的有机合成原料,主要用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等以及多种有机化合物等。*缩聚反应:OHOHHCl10

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