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大学有机化学反应方程式总结较全--第1页

有机化学

一、烯烃

1、卤化氢加成

（1）

【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。

【机理】

【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。

【注】碳正离子的重排

（2）

【特点】反马氏规则

【机理】自由基机理（略）

【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。

【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。

【例】

2、硼氢化—氧化

【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。

【机理】

【例】

3、X加成

2

【机理】

【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是

反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。

【特点】反式加成

4、烯烃的氧化

1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。

-

HCCH

33

HCCH稀冷KMnOHOCH

33HC

4233

HCCH

3OO3HCCH

33

HCCHMnOHOH

33

OO2）热

浓酸性高锰酸钾氧化

3）臭氧氧化

4）过氧酸氧化

5、烯烃的复分解反应

【例】

6、共轭二烯烃

1）卤化氢加成

2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应

【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。

【例】

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二、脂环烃

1、环丙烷的化学反应

【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。

【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。

【注】遵循马氏规则

【例】

2、环烷烃制备

1）武兹（Wurtz）反应

【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。

【例】

2）卡宾

①卡宾的生成

A、多卤代物的α消除

B、由某些双键化合物的分解

②卡宾与烯烃的加成反应

【特点】顺式加成，构型保持

【例】

③类卡宾

【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾是ICHZnI。