《有机合成的关键》教学课件.pptVIP

第3章有机合成及其应用合成高分子化合物有机合成赋予人类神奇的创造力,它使人们能用最简单的原料和反应制造出各种各样的有机化合物,包括自然界里已有的和人们需要的但自然界中并不存在的。从衣食住行离不开的日用化学品到高新科技所依赖的新型功能高分子材料,都可以利用有机合成制造出来,这极大地促进了社会发展和人类文明的进步!通过本章教材的学习,同学们不仅可以了解有机合成的基本方法和程序,还可以提高分析问题和解决问题的能力,更深刻地体会有机化学的价值。第1节有机化合物的合成自1828年德国化学家维勒人工合成尿素以来,人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界里存在的物质,也创造性地合成出许许多多自然界里没有的物质!有机合成的产物被广泛地应用于农业、轻工业、重工业和国防工业中。正如著名的有机合成化学家伍德沃德(R.B.Woodward)所说,有机合成的威力体现为在“老的自然界”旁边再建立起一个“新的自然界”。在你的学习、生活中,你体会到有机合成的重要性了吗?你曾思考过合成有机化合物需要考虑哪些问题吗?有机合成是有机化学中最令人关注的领域。

①从染料、炸药、农药和医药的合成,

②塑料、合成橡胶和合成纤维等高分子化合物的合成,

②具有生物活性的一系列天然产物的全合成,

无一不在改变着物质世界的面貌。经过多年来的科学实践,有机合成已经建立起一整套科学方法和工作程序：对于自然界里已经存在的有机化合物,可以①先测定其结构,②再设计一定的合成路线合成它们;也可以修改它们的结构、改良它们的性能,使它们更好地适应现代人类生产、生活的需要。而当人们需要某种自然界里不存在的、具有特殊性质或功能的有机化合物时,则要先明确这种有机化合物应该具备什么样的结构,再进行合成工作。在进行合成工作时,首先要进行合成路线设计,其核心在于构建目标化合物分子的碳骨架,引人所必需的官能团;然后根据可行的合成路线和步骤合成样品,并对其进行分离纯化;最后对纯化了的样品进行结构测定,试验其性质或功能。如果制得了所需的有机化合物,就可进行大量合成;否则,需审查原来的合成路线并予以改进或重新设计。任何有机化合物的分子都是由特定碳骨架构成的,构建碳骨架是合成有机化合物的重要任务。一、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入1.碳骨架的构建构建碳骨架：包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。有机合成所用的有机原料物分子中的碳原子数若小于目的物分子中的碳原子数,在合成中就需要增长碳链。增长碳链是通过一定的化学反应来实现的,其中卤代烃的取代反应就可用于增长碳链。增长碳链例如,溴乙烷与氰化钠的乙醇溶液共热时,溴原子被氰基取代而生成氰化物；该氰化物在酸性条件下水解,可以得到分子比溴乙烷分子多一个碳原子的丙酸。这一转化可表示为：又如,溴乙烷和丙炔钠反应可以制得分子中增加两个碳原子的炔烃。在你所学习过的反应中,醛、酮的加成反应也是可以增长碳链的有效途径。例如,醛、酮与氢氰酸的加成反应以及醛的羟醛缩合反应等均能增长碳链。1.请举例说明并写出相关反应的化学方程式。2.与同学们交流讨论：这些反应是如何实现碳链增长的?碳链的减短在有机合成中也有所应用。烯烃、炔烃的氧化反应是减短碳链的有效途径。羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基放出二氧化碳的反应也可使分子中碳链减短,得到比羧酸盐少一个碳原子的烷烃。例如,无水醋酸钠与碱石灰(氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热脱去羧基生成甲烷碳链的减短2.官能团的引入与转化关于官能团相互转化的基本反应,你在前面的有关章节里已经学习过。请与同学们从以下几个方面对所学知识进行整理,以丙烯为起始物列出相应的实例。示例:在分子中引入碳碳双键的途径为:在碳链上引入羧基的途径在碳链上引入卤原子的途径在碳链上引入羟基的途径在碳链上引入羰基的途径在分子中引入碳碳叁键的途径官能团的转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。卤代烃在官能团的转化中占有重要的地位。取一支试管,滴入10-15滴溴乙烷，再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振荡、静置,待液体分层后,用滴管小心吸取10滴上层液体,移入另一支盛有1mL稀硝酸(2mol·L-1)的试管中,然后加入2-3滴2%的AgN03溶液,观察现象。分子中卤素原子转化成羟基的反应饱和卤代烃易与NH3、C2H5ONa、CH3C≡CNa,NaCN等发生取代反应,而使卤代烃的官能团发生转化或使卤代烃的碳骨架增长;具有β-H的饱和卤代烃还可以发生消去反应转变为不饱和烃。因此,卤代烃在有机合成中起着重要的作用,被称为有机合成的“