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第七章多环芳烃和非苯芳烃;7.0多环芳烃和非苯芳烃定义与分类;;700~800℃;(4)联苯化学性质
和苯相同,在两个苯环上均可发生磺化、硝化等取代反应.联苯可看成是苯一个氢原子被苯基取代,苯基是邻、对位取代基,第二取代基主要进入苯基对位.
若一个环上有活化基团,则取代反应发生在同环;若有钝化基团,则发生在异环.;钝化基团、异环取代;
两个环邻位有取代基存在时,因为取代基空间效应妨碍联苯分子自由旋转,使得两个苯平面不在同一平面上,产生异构体.
;
?联苯胺是合成各种染料中间体.
?联苯胺制备:
①4,4′-二硝基苯还原得到.
②工业上由硝基苯为原料,经联苯胺重排反应而来.;
?萘分子式C10H8,是最简单稠环芳烃.
?萘是煤焦油中含量最多化合物,约6%.
(1)萘结构、同分异构现象和命名
;◆每个碳原子有一个未杂化p轨道,这些轴平行p轨道
侧面相互交盖,形成包含10个碳原子在内?分子轨道.
◆在基态时,10个?电子分别处于5个成键轨道上.
◆所以萘分子没有普通碳碳单键也没有普通碳碳双
键,而是特殊大?键.
◆因为?电子离域,萘含有255kJ/mol共振能(离域能).;C.萘分子共振结构式:;;;
◆萘为白色晶体,熔点80.5℃,沸点218℃,有特殊气味(防蛀剂),易升华;不溶于水,易溶于热乙醇和乙醚.
◆萘主要用于制造邻苯二甲酸酐.;
?萘?位取代时,中间体碳正离子共振结构式:;◆萘硝化反应速度比苯硝化要快几百倍.
◆?-硝基萘是黄色针状晶体,熔点61℃,不溶于水而溶于
有机溶剂.惯用于制备?-萘胺(合成偶氮染料中间体):;96%;?-萘磺酸位阻大;
例:由?-萘磺酸碱熔得到?-萘酚;◆利用该可逆反应,按照不一样条件,可由萘酚制备萘胺,
或由萘胺制萘酚.
◆酚和萘胺都是合成偶氮染料主要中间体.;
◆萘比苯轻易起加成反应:
①生成二氢化萘;
◆在更高温度下,用钠和戊醇使萘还原得四氢化萘.
◆萘催化加氢(反应条件不一样,产物不一样):;反式十氢化萘沸点185℃;
◆萘比苯轻易氧化,不一样条件下得到不一样氧化产物
例1:一个环被氧化成醌(?-萘醌):;a.萘衍生物进行取代反应定位作用比苯衍生物复杂.
b.第二取代基位置由原有取代基性质和位置以及
反应条件来决定.但因为?位活性高,在普通条件下,
第二取代基轻易进入?位.
c.环上原有取代基还决定第二取代基是“同环取代”
还是“异环取代”.;
因为邻、对位定位基能使与其连接环活化,第二个取代基就进入该环,即发生“同环取代”.
若原来取代基是在?位,则第二取代基主要进入同环另一?位.
;(主要产物)10:1(次要产物);
间位定位基使与其连接环钝化,第二个取代基便进入另一环上,发生“异环取代”;不论原有取代基是在?位还是在?位,第二取代基普通进入另一环上?位.
;萘反应总结;思考题1;
蒽起源和结构:蒽存在于煤焦油中,分子式为C14H10;◆蒽为白色晶体,含有蓝色荧光,熔点216℃,沸点340℃.
◆它不溶于水,也难溶于乙醇和乙醚,而易溶于苯.;
例1:催化加氢生成9,10-二氢化蒽;例2:氯或溴与蒽在低温下即可进行加成反应;9,10-蒽醌;◆蒽醌是浅黄色结晶,熔点275℃.蒽醌不溶于水,也难溶于大多数有机溶剂,但易溶于浓硫酸.
◆蒽醌及其衍生物是许多蒽醌类染料主要原料,其中?-蒽醌磺酸(染料中间体)尤为主要,它可由蒽醌磺化得到:;
◆菲也存在于煤焦油蒽油馏分中,分子式C14H10,
是蒽同分异构体.
煤焦油一些高沸点馏分(蒽和菲衍生物)能引发癌变.;◆菲是白色片状晶体,熔点100℃,沸点340℃,易溶于苯和乙醚,溶液呈蓝色荧光.
◆菲共振能为381.6kJ/mol,比蒽大,所以比蒽稳定.;①芳香性是因为?电子离域而产生稳定性所致:普通不具备不饱和化合物性质,难氧化,难加成,易亲电取代,并尽可能保持其芳核不变。
②结构上含有高度碳氢比,对经典单环体系键长平均化,而单双键交替现象不十分显著.组成环原子处于同一平面(或靠近同一平面,组成闭合环状共轭体系).参加共轭?电子数符合4n+2个(n=0,1,2,...)。
③*磁性能:含有?电子环电流和抗磁性,较强环电流和抗磁性可由核磁共振判定出来。这是芳香性主要标志.;Hückel在1931年提出,环状多烯烃要有芳香性,
必须满足三个条件:
①成环原子共平面或靠近于平面
②环闭合为共轭离域体系
③
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