重庆市云阳县南溪中学校新人教版高二化学选修5课件：3.4.2 有机合成 .pptVIP

交流与学习②碳骨架的构建增长碳链途径：缩短碳链途径：有机合成的关键——碳骨架的构建加聚反应、缩聚反应等。石油的裂解和裂化等。

有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得；2）步骤最少的合成路线，且产率较高；3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现；4）满足“绿色化学”的要求。原料的绿色化;试剂与催化剂的无公害性（低毒、低污染）;有机合成中的原子经济性。

产率计算——多步反应一次计算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%

烷酯各类有机物的相互转化关系芳香烃卤代烃烯醇醛羧酸取代取代加成取代消去水解加成水解氧化氧化水解水解氧化水解取代加成氧化

阿司匹林晶体

阿司匹林泡腾片

2000多年前，希腊生理学家和医学家

希波克拉底（Hippocrates）发现，杨树、柳树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。邻羟基苯甲酸俗称:水杨酸

酸性KMnO4基团的保护优选合成路线人工合成有机物加热、加压CO2H+NaOH1853年，德国化学家柯尔柏合成了水杨酸。

水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸1899年由德国拜尔公司开始生产，应用于临床，取名阿司匹林（Aspirin），是第一种重要的人工合成药物。◎1889年，德国化学家Hoffmann改善了水杨酸的疗效修饰自然物质

基础原料乙酰水杨酸水杨酸

等基础原料目标化合物逆合成分析法中间体

1508年达芬奇提出把镜片直接戴进眼睛里的想法，时至今日隐形眼镜已成为最普及的镜片种类。－CH2－C－［］nCH3COOCH2CH2OH聚甲基丙烯酸羟乙酯请你用(CH3)2CClCOOH和乙醇，合成挑战训练1

挑战训练2聚乳酸用CH3CH=CH2制（聚乳酸），试设计合成路线并用化学方程式表示出来。CCHOOnCH3

身边的合成材料：有机玻璃聚甲基丙烯酸甲酯

思考与探究１？请你设计由甲基丙烯合成甲基丙烯酸的合理路线

中间体甲基丙烯酸的一条合成路线结合这一合成路线，请你谈一谈：1.合成过程中发生了哪些官能团的引入和转化？2.官能团的衍变与官能团位置有何关系？

试题重现已知与(CH3)3C－OH结构相似的醇不能被氧化。下列是以A为起始反应物合成大分子PMAA的路线。ABCDEFPMAABr2①NaOH/水△②O2/催化剂△O2/催化剂△浓硫酸△③一定条件AF

甲基丙烯酸的工业合成路线HCN催化剂催化剂路线一：路线二：催化剂拓展视野催化剂

芳香内酯广泛存在于植物中，是一类重要的香料。A是一种芳香内酯，请设计合成路线：？思考与探究2信息：R－CH=CH2R－CH2－CH2－BrHBr过氧化物A

芳香内酯A的一条合成路线AHBr过氧化物IIIIII光，一定条件

思考与探究3：

结核病药物PAS－Na的合成PAS－Na（对氨基水杨酸钠）

结构对比，寻求思路氧化水解还原苯胺，不稳定，易氧化氧化取代还原？分离

PAS－Na（对氨基水杨酸钠）的一种合成路线对氨基水杨酸钠为什么先氧化，后水解和还原？

结构对比，寻求思路氧化水解还原苯胺，不稳定，易氧化？

极限运动6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。CH2BrCH2CHCH2H2CH2CCH2CH2BrCH3C(CH2)4COOHO溴代甲基环己烷6-羰基庚酸也可表示为：……

提示：CHOR3CR1CR1R3HCR1OR2①O3②Zn/H2O+极限运动CH2BrCH2CHCH2H2CH2CCH2CH2BrCH3C(CH2)4COOHO溴代甲基环己烷6-羰基庚酸也可表示为：……

答案：△NaOH/C2H5OH一定条件HBrBrH2SO4(浓)△催化剂H2OOH△NaOH/C2H5OHCH2BrOCOOH催化剂O2OCHO①O3②Zn/H2O