专题突破(一) 确定有机化合物结构的方法拓展 教学设计.docx

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一、有机物分子中等效氢原子的判断与应用

1.等效氢原子

有机化合物中,处于相同化学环境中的氢原子,可认为是“等效氢原子”。

(1)同一个碳原子上的氢原子等效,如CH4中4个H等效。

(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的H等效,如新戊烷中12个H等效。

(3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等效,乙烯分子中的4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效。

2.等效氢原子的应用

(1)一元取代物同分异构体的种类数

单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物,即烃分子中等效氢原子有几种,则该烃一元取代产物就有几种同分异构体。

(2)二元取代物同分异构体的种类数

二元取代物可在一元取代物的基础上继续分析等效氢原子的种类,剔除重复结构后,即为二元取代物的种类数。

【典题精析】

试分析以下3种有机物分子中分别有几种等效氢原子?

(1)CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3:________种;

(2):________种;

(3):________种。

提示:(1)1(2)2(3)4

针对练1.下列芳香烃苯环上的一氯代物只有一种的是()

答案:D

解析:的苯环上有3种氢原子,故其苯环上的一氯代物有3种;的苯环上有2种氢原子,故其苯环上的一氯代物有2种;的苯环上有3种氢原子,故其苯环上的一氯代物有3种;的苯环上只有1种氢原子,故其苯环上的一氯代物只有1种。

针对练2.回答下列问题(不考虑立体异构):

(1)丙烷的二氯代物的同分异构体有________种。

(2)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似(如图),则硼氮苯的二氯代物的同分异构体的数目为________种。

(3)“立方烷”是人工合成的一种烃,其分子为正方体结构,其碳骨架结构如图所示:

立方烷的二氯代物有________种同分异构体。

答案:(1)4(2)4(3)3

二、有机物分子式的确定

1.单位物质的量法

根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数,推算出1mol有机物中各元素原子的物质的量,从而确定分子中各原子的个数,最后确定有机物的分子式。

2.化学方程式法

CxHy+(x+eq\f(y,4))O2eq\o(―――→,\s\up7(点燃))xCO2+eq\f(y,2)H2O

CxHyOz+(x+eq\f(y,4)-eq\f(z,2))O2eq\o(―――→,\s\up7(点燃))xCO2+eq\f(y,2)H2O

3.商余法

用烃(CxHy)的相对分子质量除以12,看商和余数,即eq\f(Mr,12)=x……y,则分子式为CxHy。在此基础上,由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断,其规律如下:

CxHyeq\o(?==?,\s\up7(减1个碳原子必增加12个氢原子),\s\do5(加1个碳原子必减少12个氢原子))Cx-1Hy+12,(可能分子式)

【典题精析】

1.相对分子质量为128的烃,其可能的分子式为________。

提示:C10H8或C9H20

2.已知有机物的最简式,必须要知道其相对分子质量才能确定其分子式吗?

提示:不一定。根据有些特殊的实验式,可直接确定分子式。碳氢原子个数符合CnH2n+2的组成,或实验式中原子个数扩大2倍后符合CnH2n+2的组成关系,可直接确定分子式。如实验式为CH3O、C2H5O,则分子式为C2H6O2和C4H10O2。

3.完全燃烧某液态烃10.25g,产生16.8LCO2(标准状况)和11.25g水。此烃蒸气对氢气的相对密度为41。试用多种方法确定该烃的分子式。

提示:方法一单位物质的量法

该烃的摩尔质量M=2g·mol-1×41=82g·mol-1,即1mol该烃的质量为82g。1mol该烃分子中,n(C)=eq\f(16.8L,22.4L·mol-1)×eq\f(82g,10.25g)=6mol,n(H)=eq\f(11.25g,18g·mol-1)×eq\f(82g,10.25g)×2=10mol,该烃的分子式为C6H10。

方法二最简式法

n(C)=n(CO2)=eq\f(16.8L,22.4L·mol-1)=0.75mol,n(H)=2n(H2O)=eq\f(11.25g,18g·mol-1)×2=1.25mol,所以n(C)∶n(H)=0.75∶1.25=3∶5,该烃的最简式为C3H5,设其分子式为(C3H5)n,则41n=82,n=2,所以该烃的分子式为C6H10。

方法三商余法

eq\f(82,12)=6……10,则该烃的分子式为C6H

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