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高中化学：《芳香烃》知识点总结

一、苯的结构和性质

（1）苯的结构

苯的研究获得的一些事实：

1．苯的邻二取代产物只有一种

2．苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液

褪色

3．苯的H核磁共振谱图中显示只有一个信号

1

4．碳碳双键加氢时总要放出热量，且热量与双键数目大致成正比。

但苯的结构表示

结构猜想：分子式为CH，与CH相比，少8个H，所以CH

6661466

分子中应该有多个不饱和键：碳碳双键或叁键。

研究事实：见图片

研究结论：①在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键

②苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳

碳键

③苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上，为

平面正六边形。

④碳碳键、碳氢键完全等同，6个C、H完全相同，键角120°

苯的结构表示方法：见上图片。

（2）苯的化学性质——卤代反应

实验装置：三颈烧瓶、冷凝器、滴液漏斗、干燥管等；

实验操作：如上图，三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶中加

入苯和液溴的混合物，反应完毕后，向三颈烧瓶中加入NaOH溶液。

实验现象：①三颈烧瓶内：液体沸腾，烧瓶内充满大量红棕色气

体。

②管口有白雾出现，滴入AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀。

实验问题：①如何检查装置气密性？

②冷凝管的作用？——冷凝效果更好

③插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？——防止倒吸

④碱石灰干燥管的作用？——尾气吸收装置，能防止污染

⑤加NaOH的作用是什么——NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化

氢

⑥能说明此反应是取代反应的依据是什么？——有HBr和一种油

状液体生成

实验结论：苯和液溴在铁作催化剂的条件下，发生取代反应，生

成HBr和溴苯。

（3）苯的化学性质——硝化反应

实验操作：1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸混合均匀后，冷却，逐渐

滴入约1mL苯，用50-60℃的水浴加热，反应完毕后，将试管中的液

体倒入盛水的烧杯中。

实验现象：反应完毕后，将试管中的液体倒入盛水的烧杯中，有

油状液体沉于烧杯底部。

问题讨论：①如何混合浓硫酸和浓硝酸？——把浓硫酸滴入浓硝

酸中，边滴边摇动。

②为何要在不断振荡下，逐滴加苯？——有利于混合及充分接触。

③怎样控制反应温度在60℃左右?——温度偏高，有副反应，用

水浴加热

④试管中液面低于烧杯中液面，为什么？——反应液均受热

⑤长导管的作用是什么?——导气、冷凝回流

⑥浓硫酸的作用是什么？——催化剂和吸水剂

实验结论：苯和浓硝酸在浓硫酸的作用下，发生取代反应，生成

硝基苯和水。

（4）苯的化学性质——与氢气发生加成反应

在Ni作催化剂的条件下，苯与氢气在18MPa、180~250℃时，

发生加成反应，生成环己烷。

（5）苯的化学性质——苯燃烧

苯燃烧的现象：有浓黑烟生成，现象与乙炔燃烧相似。

化学性质小结：（注意方程式书写的规范）

苯的化学性质小结：易取代、能加成、难氧化

有关化学方程式：

例1、已知下列有机物：①硝基苯；②环己烷；③甲苯；④溴苯；

⑤邻二甲苯。其中不能由苯通过一步反应直接制取的是

___________________________。

解析：本题考查苯的化学性质。苯能与液溴、硝酸发生取代反应，

生成溴苯、硝基苯，与H发生加成反应生成环己烷。