2023届新高考新教材化学人教版一轮学案-第九章第3讲　烃的衍生物.docxVIP

第3讲烃的衍生物

复习目标

核心素养

1.能写出烃的衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称；能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。

2．能描述和分析各类有机化合物的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。

3．能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。

4．能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。

1.宏观辨识与微观探析：从不同角度认识醇、酚、醛、羧酸、酯的主要性质和重要应用，从组成结构上探析卤代烃及烃的含氧衍生物的性质，形成“结构决定性质，性质反映结构”的观念。

2．证据推理与模型认知：领悟有机化合物的衍变关系“烯→醇→醛→酸→酯”转化模型，了解转化的原理。

考点一卤代烃

1．卤代烃的概念

(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

(2)官能团是碳卤键。

2．卤代烃的物理性质

3．卤代烃的化学性质

(1)取代反应(水解反应)

①反应条件：NaOH水溶液，加热

②溴乙烷在NaOH水溶液条件下的水解反应方程式为

CH3CH2Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr。

1，2二溴乙烷在NaOH水溶液条件下的水解反应方程式为

③卤代烃(R—X)的水解反应方程式：R—X＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))R—OH＋NaX。

(2)消去反应(消除反应)

①定义：在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(双键或三键)的化合物的反应，叫消去反应(消除反应)。

②反应条件：NaOH的醇溶液，加热

③溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热条件下的消去反应方程式为＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O；

1，2二溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热条件下的消去反应方程式为H2CH2CBrBr＋2NaOHeq\o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。

④卤代烃的消去反应方程式：

＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O。

(3)卤代烃水解反应和消去反应比较

反应类型

水解反应(取代反应)

消去反应

反应条件

强碱的水溶液、加热

强碱的醇溶液、加热

断键方式

反应本

质和通式

卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇：R—CH2—X＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))

R—CH2OH＋NaX

相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))

＋NaX＋H2O

特征

引入—OH，生成含—OH的化合物

消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物

4.卤代烃的获取方法

(1)取代反应(写出化学方程式)

如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl

苯与Br2：；

C2H5OH与HBr：

eq\a\vs4\al(CH3CH2OH＋HBr\o(――→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O)。

(2)不饱和烃的加成反应

如丙烯与Br2的加成反应：

。

卤代烃中卤素原子的检验方法

R—Xeq\o(―――――→,\s\up7(加NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\o(―――――――→,\s\up7(加稀硝酸酸化),\s\do5(（中和过量的NaOH）))eq\o(―――――→,\s\up7(加AgNO3溶液))

eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(若产生白色沉淀，则卤素原子为氯原子,若产生淡黄色沉淀，则卤素原子为溴原子,若产生黄色沉淀，则卤素原子为碘原子))

(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(√)

(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。(√)

(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。(×)

(4)取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀。(×)

(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。(×)

题点一卤代烃的生成及重要反应

由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应时才能实现()

A．加成―→消去―→取代

B．消去―→加成―→水解

C．取代―→消去―→加成

D．消去―→加成―→消去

【解析】由题意，要制1，2丙二醇，需先使2氯丙烷发生消去反应制得丙烯：＋NaOHeq\o(――→