有机化学(王积涛)第二版学习笔记（最全）.doc

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2011/4/26

课本笔记及自学心得

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有机化学笔记

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目录

引言 3

第二章烷烃(alkane) 6

第三章烯烃(alkene) 10

第四章炔烃和二烯烃（alkyne＆alkadiene） 15

第五章脂环烃(alicylichydrocarbon) 20

第六章芳烃(aromatichydrocarbon) 22

第七章立体化学(stereochemistry) 27

第八章卤代烃(halidehydrocarbon) 29

第九章醇和酚(alcohol＆phenol) 36

第十章醚和环氧化合物(ether＆epoxide) 46

第十一章醛和酮(aldehyde＆ketone) 51

第十二章核磁共振（NMR） 70

第十三章红外与紫外光谱(IR＆UV) 72

第十四章羧酸(carboxylicacid) 72

第十五章羧酸衍生物(Carboxylicacidderivatives) 78

第十六章碳负离子反应(carbanionreaction) 82

第十七章胺(amine) 87

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引言

有机化学：研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。

有机化合物：碳氢化合物及其衍生物

简单的含碳化合物如CO2、CO、碳酸盐金属氧化物等不属于有机化合物，而CF2=CF2、B3N3等由于具有有机化合物的性质而属于有机化合物。

有机化合物的特性：

①原子之间主要通过共价键连接

②多数有机化合物熔点低、易燃烧（CCl4）除外

③大多数有机化合物不易溶于水（低分子量的醇、醛、酮、羧

酸、氨基酸和糖类等易溶于水）

④多数有机化合物反应速率慢、副反应多

分子键：分子内原子间的作用力。决定物质的化学性质常见的分子键又共价键、离子键、配位键

共价键是由成键原子的电子云相互重叠形成的。重叠越多，键越稳定

①键长：成键的两个原子核之间的距离

②键能：成键时释放的能量或断键时吸收的能量

③键角：分子内原子与另外两个原子形成的共价键在空间上的夹

角

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④键的极性：成键原子的电负性不同，电负性大的原子带有部分负电荷，电负性小的原子带有部分正电荷，也即键的极化；键的极性由偶极距来衡量(μ=q。d）μ是部分电荷电量与距离的乘积，μ越大极性越强；对于多分子原子，μ是一个矢量和。μ=0为非极性分子；分子的极性也受极性的影响；外电场的影响也能使分子极化

诱导效应（inductiveeffect）：成键原子的电负性不同，引起分子内电子云的分布不均，这种影响沿分子链静电诱导传递下去并逐渐减弱。由分子内电负性不同而引起的叫做静态诱导效应，由外部电场或溶剂极性而引起的叫动态诱导性应。

分子间作用力（范德华力）决定物质的物理性质。

分子间的作用力主要包括偶极作用力、色散力和氢键偶极作用力：存在于具有永久偶极的极性分子中

色散力：由于电子的运动产生的瞬间：偶极而引起的微弱吸引力，只有在分子靠的很近的时候才起作用，与分子的接触面积有关，存在于所有分子当中。

氢键：氢原子与一个电负性大、原子半径小有孤对电子的原子（F、N、O）结合，这个原子由于强的电负性使与之连接的氢核更加的裸露，正电性更强，这个氢原子和其他分子的（F、N、O）原子相互吸引形成分子间氢键。分子内氢键也类似。分子内的氢键使沸点降低，分子间氢键使沸点升高。

原子核外的电子排布：

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①鲍林不相容原理（每个轨道最多容纳两个电子且自旋反平行配对）

②能力最低原理（电子尽可能占据能量最低的轨道）

③洪特规则（多个相同的简并轨道必须逐一填充一个自旋平行的

电子）价键理论：

①如果原子各有一个未成对电子且自旋反平行，就能配对耦合形成共价键有2个或3个未成对电子那个就能形成双键和三键

②未成对电子配对后不能与其他电子配对（饱和性）

③电子云重叠越大成键越稳定尽可能在电子云密度最大处重叠（方向性）

④能量相近的轨道可以杂化，形成能量相等的轨道，成键能力更

强（SP、SP2、SP3）Br?nsted酸碱理论：

酸是质子的给体，碱是质子的受体。

HCI

H

NH3H

酸共轭碱碱共轭酸

酸强度用酸在水中的解离常数Ka来测定，碱也一样。

HA+H2O

HA

L