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一、写出下列各化合物的名称或构造式(每題2分,共16分)
1.2.
3.4.
(标明E/Z)
5反-1,4-二甲基环已烷的6.α-甲基葡萄糖苷
最稳定构象(椅式构象)
7.雷米封(异烟酰肼)8.反丁烯二酸
二、完毕下列反应(写出各題括号内字母所代表的物质或反应条件)
(每空2分,共20分)
1.
2.
3
4.
三、判断下列反应与否有錯误?若有請改正(每題3分,共15分)
1.
2
3.
4.
5
四、為下列反应提出一种合理的反应机理(12分)
五、指出化合物CH3CHBrCHBrCH3有几种手性碳,有几种对映异构体,写出这个化合物所有对映异构体的Fischer投影式。并用(R/S)标识每个手性碳原子。(12分)
六、画出环戊二烯正离子和环戊二烯负离子的构造,并阐明谁的稳定性大,理由何在。(10分)
七、推导构造
化合物(A)的分子式為C10H12O,IR表明在1710cm-1处有强吸取峰,NMR表明:δ=1.1ppm(三重峰,3个H);δ=2.2ppm(四重峰,2个H);δ=3.5ppm(单峰,2个H);δ=7.7ppm(多重峰,5个H);写出(A)的构造式。(7分)
八、用简便化学措施区别下列各组化合物(每題4分,共8分)
1.
2.
九、比较題(每題2.5分,共20分)
1.排列下列化合物与1,3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性次序
2.排列下列负离子的稳定性次序
A、CF3CH2-B、CH3CH2-
C、(CH3)2CH-D、(CF3)3C-
3.排列下列化合物的酸性次序
4.排列下列化合物的水溶性大小次序
A.BrCH2CH2CH2CH3B.CH3CH2CH2OH
C.CH3CH2OCH2CH3D.HOCH2CH2CH2OH
5排列下列化合物的碱性次序
6排列下列化合物与HBr反应的相对活性
A、对-甲氧基苄醇B、α-苯乙醇
C、苄醇D、β-苯乙醇
7排列下列化合物与AgNO3的醇溶液反应的相对活性
A、2-甲基-3-氯戊烷,B、2-甲基-1-氯戊烷,
C、叔丁基氯。D、氯甲烷
8排列下列化合物与饱和NaHSO3溶液反应的相对活性
十、合成題(每題6分,共30分)
(用指定的有机化合物合成目的分子,无机试剂可任选)
1、从不超过四个碳的有机物合成
2、从苯合成
3以乙炔和甲醇為原料合成CH3CH=CHCH2CH2CH3
4以乙醇為原料合成丁酸丁酯
5以甲醛和乙醛為原料合成
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