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沈玲制作教学目的与要求1.掌握重要的典型有机物的命名方法、结构、性质,了解它们的应用;2.理解用化学键理论和电子效应、空间效应解释一些简单有机化合物结构与性能的关系;3.掌握简单有机物的典型反应和重要的合成方法,掌握各类化合物相互转变的基本规律;4.了解典型的、简单的反应历程、过渡态理论和活性中间体;5.了解立体化学的基本知识和基本概念;6.初步了解红外光谱及核磁共振谱的基本原理及在测定有机物结构中的应用。本课程总学时为72学时第1页/共13页
沈玲制作教材:汪小兰主编,《有机化学》第三版,北京:高等教育出版社。第2页/共13页
沈玲制作1、谷亨杰等《有机化学》,高等教育出版社,1990。2、曾昭琼主编《有机化学》(第三版),高等教育出版社,1993。3、邢其毅等《基础有机化学习题解答与解题示例》北京大学出版社,1998。4、吴泳、王建平《社会有机化学》福建教育出版社,1995参考书目:第3页/共13页
沈玲制作§1-1有机化合物和有机化学一、有机化合物和有机化学涵义二、有机化学发展简史三、有机化学的重要性★“碳的神奇”。★合成纤维、合成塑料、合成橡胶。★染料是人类不可缺少的物质。★脂肪、蛋白质和碳水化合物。★农药:向高效低毒的方向发展★医药:四、有机化学发展趋势.由描述性科学向推理性科学过渡。.从定性科学向定量科学的发展。.从宏观结构理论向微观结构理论深入。.从单一学科拓展到边缘学科、综合学科第4页/共13页
沈玲制作1.有机化合物(有两种说法)●是碳氢化合物及其衍生物(代表人是德国的肖莱马)●是碳的化合物(代表人是德国的凯库勒)2.有机化学——是一门研究有机化合物的化学●是研究碳化合物的化学。●是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。3.在研究有机物中有四个命题(任务):①有机物结构的确定;②有机物的命名;③有机物的合成(包括分离、提纯);④有机反应(反应历程、范围、限制及在有机合成中的应用);第5页/共13页
沈玲制作2.“生命力”的禁区1.有机化学的利用十八世纪末:把存在于生物体的物质统称为“有机物”。把矿物质称为“无机物”。十九世纪初:瑞典化学家J.Berzeliua提出“生命力”论,严重的阻碍了有机化学的发展,使人们放弃了人工合成有机物。1828年:化学家维勒,冲破了“生命力”论的束缚,在实验室将无机物氰酸铵溶液蒸发得到有机物尿素。NH4CNO→(NH2)2CO3.冲破“生命力”论1845年:德国的柯尔柏(H.Kolnbe)合成醋酸。1854年:法国的柏塞罗(M.Bevthlot)合成了油脂。1965年:我国的化学工作者成功的合成了胰岛素。1981年:我国又人工合成了与天然转移核糖核酸完全相的化学结构和生物活性的酵母丙氨酸转移核糖核酸。4.二十世纪的发展第6页/共13页
沈玲制作§1-2有机化合物的结构与特征一、共价键的本质二、共价键的参数三、分子间力四、有机化合物的特征1.易燃2.热稳定性差,熔、沸点低3.难溶于水4.反应速度慢5.常伴有副反应,产物复杂6.数量多,结构复杂五、共价键的断裂方式1.均裂2.异裂3.周环反应(协同反应)第7页/共13页
沈玲制作1.价键理论基本要点:①?假定分子的原子具有未成对电子且自旋反平行时,就可偶合配对,每一对电子成为一个共价键。②?共价键具有饱和性。③共价键具有方向性。电子云重叠愈多,形成的键愈强。④?能量相近的原子轨道可进行杂化,组成能量相等的杂化轨道,这可使成键能力更强,体系能量降低,成键后可达到最稳定的分子状态。2.分子轨道理论Ψ1=C1ΨA+C2ΨB,Ψ2=C1ΨA-C2ΨB第8页/共13页
沈玲制作1.键长:形成共价键的两个成键原子的距离。单位:nm(纳米)CH3-CH3CH3-CH=CHCH3-CH≡CH0.154nm0.151nm0.146nmH-CH3H-C2H5H-CH2ClH-CH2OH0.1091nm0.1107nm0.1110nm0.1096nmCH3-H乙烯-H
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