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Cannizzaro反应-——苯甲酸和苯甲醛
Cannizzaro反应—苯甲醇和苯甲酸
一、实验目的
1、掌握苯甲醇和苯甲酸的制备；
2、学习Cannizzaro（康尼扎罗）反应原理；
3、熟练掌握实验中的萃取、洗涤等基本操作。
二、实验原理
1、苯甲酸和苯甲醇的相关性质
2、Cannizzaro反应及反应机理
没有α-氢的醛，如苯甲醛，在强碱作用下，会发生分子间的氧化
还原反应，一分子被还原成苯甲醇，另一分子被氧化成苯甲酸，即
Cannizzaro反应。
反应机理：
3、本实验的相关反应
主反应：
副反应：
4、刚果红试纸
刚果红试纸是由刚果红溶液浸泡制成。刚果红呈枣红色粉末状，
能溶于水和酒精，遇酸呈蓝色。它不仅能作染料，也用作指示剂。刚
果红是酸性指示剂，变色范围为3.5到5.2，碱态为红色，酸态为蓝紫
色。有人认为刚果红毒性很大，其实是错误的。刚果红能做为药剂成
分．
三、实验装置示意图
四、实验步骤
1、加料，歧化反应：100ml锥形瓶中，加18gKOH，18ml水和
10ml苯甲醛，该反应是
两相反应，不断振摇是关键。得白色糊状物。静置
2、萃取，分离：加水溶解，置于分液漏斗中。每次用20ml乙醚
萃取，共萃取水层3次（萃
取苯甲醇），水层保留。
3、洗涤醚层：依次用亚硫酸氢钠(饱和)、10%碳酸钠、水各5ml
洗涤醚层。除去苯甲醛,酸性亚硫酸氢钠盐
4、干燥，蒸馏：用无水硫酸镁干燥半小时。水浴回收乙醚。用空
气冷凝管收集苯甲醇200-204℃馏分。N201.5396，约4-5g.
5、酸化，重结晶：浓盐酸酸化使刚果红试纸变蓝，冷却析出苯甲
酸。必要时用水重结晶。.mp.121-122℃
6、测折射率
五、注意事项
1．如果第一步反应不能充分振摇，会影响后续反应的产率。如混
合充分，放置24小时后混合物通常在瓶内固化，苯甲醛气味消失；
2．用分液漏斗分液时，水层从下面分出，乙醚层要从上面倒出，
否则会影响后面的操作；3．用干燥剂干燥时，一定要澄清后才能倒在
蒸馏瓶中蒸馏，否则蒸出的产物不纯；
4．水层如果酸化不完全，会使苯甲酸不能充分析出，导致产物损
失。
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