同分异构初版.docx

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第8讲-同分异构体数目的统计与计算(基础篇)

一、同分异构体的概念和分类

1.同分异构现象：在有机化学中，具有相同分子式和不同结构的现象称为同分异构现象

2.同分异构体：分子式相同、结构不同的化合物互称同分异构体。

3.异构类型：碳链异构，位置异构，官能团异构，立体异构(顺反异构，对映异构)学习导航

题型分类

确定有机物同分异构体的方法

(1)烷烃同分异构体

(1)减碳法、记忆法

(2)烯、炔烃同分异构体

(2)确定碳骨架种类；插入双键、三键位置

(3)含苯环的同分异构体

(3)苯环上的同分异构体种类×A基种类×B基种类……

(4)一氯代物同分异构体

(4)等效氢法、基元法(根据甲乙丙丁戊基个数11248)

(5)二氯代、一氯一溴代

(5)定一动一法、距离法等

(6)-X-OH-CHO-COOH

(6)末端基团--基元法(根据甲乙丙丁戊基个数11248)

(7)羰基、醚键、酯基多取代物

(7)二价基团插入法

的同分异构体

其它：互换法

题型一、烷烃的同分异构体数目的判断：减碳法、记忆法

①烷烃的同分异构体数目（碳链异构）：（背）

分子式

CH?

C?H?

C?H8

C4H10

C5H12

C?H14

C?H16

同分异构体种类

1

1

1

2

3

5

9

书写方法----减碳法

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布同邻到间

【练习】

（1）C4H10（2）C5H12（3）C?H14（4）C?H16

题型二、烯烃、炔烃的同分异构体

(1)先分类(不同碳骨架)

(2)后分步(统计双键、三键可能的位置)

①炔烃同分异构体数目

烯烃

乙烯

丙烯

丁烯

戊烯

个数

C?H?

C?H?

C?H?

C?H10

1

1

3

5

【典例】符合CnH2n的环烷烃(与烯烃为类别异构，n≥3)

练习：①C?H?②C?H?③C?H10

②炔烃同分异构体数目

炔烃

乙炔

丙炔

丁炔

戊炔

个数

C?H?

C?H?

C?H?

CsH?

1

2

3

题型三、苯环上的同分异构体

【方法】苯环上多元取代化合物种类统计计算(设-X,-Y,-Z本身无异构)

-X

-x-x两种

-X-Y两种

-X-X-X三个

-X-X-Y三个

-X-Y-Z三个

6H等效

邻、间、对

邻、间、对

连、均、偏

定2移1

定2移1

1

3

3

3

6

10

【典例1】书写C?H?属于芳香烃的同分异构体(1种)

【解析】C?H?可以看做C?H5-CH?属于单取代芳香烃(1种)

【典例2】书写C?H?o属于芳香烃的同分异构体(4种)

先分类：苯环上1个取代基C?H5-C?H5

后分步：苯环上2个取代基CH?-C?H?-CH?

【典例3】试写出C?H??属于芳香烃的同分异构体

1个取代基

2个取代基

3个取代基

【典例4】一个苯环连接有A,B,C三个不同简单基团，它的同分异构体数目为()

A.7种B.8种C.9种D.10种

【答案】D

【典例5】分子式为CgH?Cl且含有苯环的同分异构体数目为()

A.10种B.12种C.14种D.18种

3

【答案】C

【典例6】甲苯分子中，苯环上的2个H,分别被1个C1和1个Br取代的产物有种【解析】甲苯分子中有-CH?,-Cl,Br三个不同的取代基，共10种同分异构体。

题型四、判断有机物的一氯代物的种类(基元法、等效氢法)

烃基

甲基(—CH3)

乙基(—C2H5)

丙基(—C3H7)

丁基(—C4H9)

戊基(—C5H11)

种类

【典例1】C5H10O属于醛类的同分异构体种

【典例2】书写C5H10O?属于羧酸类的同分异构体种

【典例3】C4H10中属于醇类的同分异构体种

【典例4】分子式为C6H12O?属于羧酸的同分异构体种

【典例5】符合C5H16O2的酯共有

【典例6】分子式为C?H??O?并能与饱和NaHCO?溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()

A.3种B.4种C.5种D.6种

【答案】B

【典例7】分子式为C5H11C1的同分异