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2024——2025年解密高考化学大一轮复习精讲案
第九章有机化合物
热点题型10有机推断综合题的解题策略
【专题讲解】
考点三有机合成与推断综合题突破
1.熟知常见官能团的性质
详细内容见“热点强化多官能团有机物的结构与性质”热点精讲。
2.掌握典型有机物的性质及转化关系
(1)重要烃的性质及转化
(2)重要烃的衍生物之间的转化关系
3.近年高考热点反应信息举例
(1)成环反应
形成环烃
,取代反应
成环醚
,取代反应
双烯合成六元环
,加成反应
(2)苯环上引入碳链
芳香烃的烷基化
芳香烃的酰基化
(3)还原反应
硝基还原为氨基
酮羰基还原成羟基
酯基还原成羟基
(4)醛、酮与胺制备亚胺
(5)胺生成酰胺的反应
②,取代反应
【题型特点】
有机推断综合题常以新医药、新材料的合成工艺为背景,呈现有机化合物的相互转化流程,给予相关的新信息,综合考查有机化合物的核心知识。考查角度主要有:
1.有机化合物的命名、结构简式的书写、有机化学方程式的书写等。
2.官能团的名称书写、性质分析、反应类型判断等。
3.限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等。
4.根据新信息设计合理的合成路线。
【解题思路】
【跟踪训练】
1.[2024年江苏高考真题]F是合成含松柏基化合物的中间体,其合成路线如下:
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和__________。
(2)A→B中有副产物生成,该副产物的结构简式为__________。
(3)C→D的反应类型为__________;C转化为D时还生成和__________(填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式:__________。碱性条件下水解后酸化,生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子;Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子,Y能与溶液发生显色反应,Z不能被银氨溶液氧化。
(5)已知:与性质相似。写出以、和HCHO为原料制备的合成路线流程图_________________________________________________________________________________(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
2.[2024年湖南高考真题]化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路线如下(部分条件忽略,溶剂未写出):
回答下列问题:
(1)化合物A在核磁共振氢谱上有_________组吸收峰;
(2)化合物D中含氧官能团的名称为_____、________;
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是_________,____;
(4)在同一条件下,下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_________(填标号);
(5)化合物G→H的合成过程中,经历了取代、加成和消去三步反应,其中加成反应的化学方程式为______;
(6)依据以上流程信息,结合所学知识,设计以和为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。
3.[2024年贵州高考真题]氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
回答下列问题:
(1)Ⅰ的结构简式是_______。
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、_______和_______。
(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是_______,Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是_______。
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键,b表示Ⅴ中的碳氢键,则两种碳氢键的极性大小关系是a_______b(选填“”“”或“=”)。
(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行,第1)步反应的化学方程式是_______。
(6)Ⅸ的结构简式是_______。Ⅸ有多种同分异构体,其中一种含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式是_______。
(7)化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线,设计以为原料合成的路线_______(无机试剂任选)。
4.[2023年河北高考真题]2,5-二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料,广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物;作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)的反应类型为_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)D的化学名称为_______。
(4)G→H的化学方程式为________________________________________。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式___________________。
(a)核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为3:2;
(b)红外光谱中存在C=O吸收峰,但没有O—H吸收峰;
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