专题67有机推断——提供信息 十年（2015-2024）高考化学真题分类汇编(解析版).docx

2015-2024年十年高考真题汇编

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专题67有机推断

——提供信息

考点

十年考情(2015-2024)

命题趋势

考点1合成新药物

2024·山东卷、2024·安徽卷、2024·辽吉黑卷、2023?北京卷、2023?全国乙卷、2023?浙江省1月选考、2023?辽宁省选择性考试、2022?河北省选择性、2022?辽宁省选择性、2022?山东卷、2022·浙江省1月、2022·浙江省6月、2021?全国乙、2021?湖南选择性、2021?广东选择性、2021?山东卷、2021?北京卷、2020?浙江1月、2020?浙江7月、2020?山东卷、2020?北京卷、2016·四川卷、2015·四川卷

有机物的推断与合成，为高考常见题型，侧重于考查学生的分析能力、自学能力、知识迁移运用能力，是对有机化学知识的综合考查。有机推断题的条件一般是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，陌生度较高的物质或反应，题目中一般给予信息条件或反应机理。只有准确推断各部分的物质，才能根据其分子式、结构式或性质类别，确定各小题中的不同角度的问题。

考点2合成其它物质

2024·全国新课标卷、2022?重庆卷、2021?浙江1月、2021?辽宁选择性考试、2020?新课标Ⅱ、2019?新课标Ⅱ、2018?浙江11月选考、2015·山东卷

考点1合成新药物

1．(2024·山东卷，17，12分)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：

已知：

I．

Ⅱ．

回答下列问题：

(1)A结构简式为_______；B→C反应类型为_______。

(2)C+D→F化学方程式为_______。

(3)E中含氧官能团名称为_______；F中手性碳原子有_______个。

(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为_______。

(5)C→E的合成路线设计如下：

试剂X为_______(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是_______。

【答案】(1)①②取代反应

(2)+

(3)①醛基②1

(4)

(5)①NaOH②G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E

【解析】A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ．的反应，可得E为。(1)A的结构简式为：；B()甲基上的1个H被Br取代得到C()，反应类型为取代反应；(2)C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F()，化学方程式为：+；(3)E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：；(4)D为，含硝基(-NO2)和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：；(5)C为，E为结合C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G，G与试剂Y(合适的氧化剂，如：O2)发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH，试剂Y不能选用KMnO4，原因是G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。

2．(2024·安徽卷，18，14分)化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：

已知：

i)

ii)易与含活泼氢化合物()反应：，HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。

(1)A、B中含氧官能团名称分别为_______、_______。

(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为_______。

(3)H的结构简式为_______。

(4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是_______(填标号)。

a．b．c．d．

(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式_______。

①含有手性碳②含有2个碳碳三键③不含甲基

(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线_______(其他试剂任选)。

【答案】(1)羟基醛基

(2)1，2-二甲基苯(邻二甲苯)

(3)

(4)bc

(5)4CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH

(6)：

【解析】有机物A中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B与Ph3CCl发生取代反应生成有机物C；有机物D中的氨基发生取代反应生成有机物E，D中的氨基变为E中的Cl，E发生已