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《有机化学》第十一章杂环化合物和生物碱

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计划学时（2）授课章节第十一章杂环化合物和生物碱

HeterocyclicCompoundAlkaloid教学目的和要求：

1.了解一些常见的重要杂环化合物如糠醛，叶绿素，血红素-

吲哚乙酸、嘧啶和嘌呤衍生物，花青素，烟碱的物理和化学性质物

命名规则性质2.熟悉杂环化合3.掌握吡咯和吡啶的物理和化学性

质：

。

教学基本内容：

一、杂环化合物的分类和命名二、杂环化合物的结构三、杂

环化合物的化学性质四、与生物有关的杂环化合物及其衍生物教

学重点和难点：

重点：

一、杂环化合物的分类和命名二、杂环化合物的化学性质难点：

杂环化合物的结构。

授课方式方法和手段：

多媒体加板书作业与思考题：

P2591,2,6,10第十一章杂环化合物和生物碱杂环化

合物和生物碱广泛存在于自然界中，在动植物体内起着重要的生理作

用。

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本章介绍杂环化合物的分类、命名、结构特点、性质及重要的杂

环化合物，生物碱的一般性质、提取方法和重要的生物碱。

第一节杂环化合物环状有机化合物中，构成环的原子除碳原

子外还含有其它原子，且这种环具有芳香结构，则这种环状化合物叫

做杂环化合物。

组成杂环的原子，除碳以外的都叫做杂原子。

常见的杂原子有氧、硫、氮等。

前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子，但它

们容易开环，性质上又与开链化合物相似，所以不把它们放在杂环化

合物中讨论。

杂环化合物种类繁多，在自然界中分布很广。

具有生物活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和

衰亡过程都起着关键性的作用。

例如：

在动、植物体内起着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱

基、中草药的有效成分生物碱等都是含氮杂环化合物。

一部分维生素、抗菌素、植物色素、许多人工合成的药物及合成

染料也含有杂环。

杂环化合物的应用范围极其广泛，涉及医药、农药、染料、生

物膜材料、超导材料、分子器件、贮能材料等，尤其在生物界，杂环

化合物几乎随处可见。

一、杂环化合物的分类和命名为了研究方便，根据杂环母

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体中所含环的数目，将杂环化合物分为单杂环和稠杂环两大类。

最常见的单杂环有五元环和六元环。

稠杂环有芳环并杂环和杂环并杂环两种。

另外，可根据单杂环中杂原子的数目不同分为含一个杂原子的单

杂环、含两个杂原子的单杂环等。

杂环化合物的命名在我国有两种方法：

一种是译音命名法；另一种是系统命名法。

译音法是根据IUPAC推荐的通用名，按外文名称的译音来命

名，并用带口旁的同音汉字来表示环状化合物。

例如：

呋喃咪唑吡啶嘌呤

furanimidazolepyridinepurine杂环上有取代基时，以

杂环为母体，将环编号以注明取代基的位次，编号一般从杂原子开始。

含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时，把连有氢原子

的杂原子编为1，并使其余杂原子的位次尽可能小；如果环上有多个

不同杂原子时，按氧、硫、氮的顺序编号。

例如：

ONNNNHNNHN2,5-二甲基

呋喃4甲基咪唑4,5二甲基噻唑当只有1个杂原子时，也

可用希腊字母编号，靠近杂原子的第一个位置是-位，其次为-位、

-位等。

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例如：