2020届高考化学一轮复习稳中培优练习题(五)新人教版.pdfVIP

稳中培优一轮练习题（五）

（一）以苯为原料合成F,转化关系如下:

BCDEF

F是一种具有重要工业价值的芳香化合物,含有C、H、O、N四种元素,其蒸气密度是相同状

况下氢气密度的74.5倍,分子中有两个互为对位的取代基。C能与碳酸氢钠溶液反应,试剂

②为Fe/HCl。

已知:①;

②(苯胺:弱碱性,易被氧化);

③RCOClRCOR。

请回答下列问题:

(1)反应①为加成反应,写出A的化学式:。

(2)B中所含官能团的名称为;生成B时,常伴有副反应发生,反应所得产物

除B外可能还含有(写出一种产物的结构简式)。

(3)试剂①是;试剂①和试剂②的顺序能否互换:

(填“能”或“不能”);为什么?

。

(4)E生成F的化学方程式为

。

(5)参照上述合成路线,以(CH)CHCHO和CHMgCl为原料(无机试剂任选),设计制备

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(CH)CHCOCH的合成路线。

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。

解析:已知合成流程中,苯与A发生加成反应,通过反应①生成异丙基苯,因此反应物A是一种

烯烃,结合产物可知A为CHCHCH,在第二步发生硝化反应,由于最终的F分子中有两个互

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为对位的取代基,所以该硝化反应只在对位取代,即B为。C能与

NaHCO溶液反应,所以C分子中含有—COOH,结合已知①,B→C为被

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酸性KMnO溶液氧化生成(化合物C)。根据已知③,E→F为RCOCl与

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CHCHMgCl的取代反应,生成RCOCHCH,且E、F中均含有苯环,则F的相对分子质量剩余部分

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约为74.5×2-76-57=16,所以B中含有的—NO在F中不可能存在。则D→E是通过已知反应

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②将—NO还原成—NH,试剂②是Fe/HCl,C→D为—COOH转变成—COCl的取代反应,则D为

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,E为,F是,相对分子质量恰

好为149。

(2)B是,官能团是—NO(硝基)。由于—CH(CH)对苯环的活化作用,

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所以苯环上—CH(CH)的邻、对位都可能发生取代,所以产物包括仅取代邻位、对位的1个