《对映异构现象》课件.pptVIP

*****************课程大纲对映异构现象基本概念及定义分子手性的概念对映异构体的性质对映异构体的应用手性药物手性农药食品添加剂分离与表征对映异构体的分离手性识别技术对映异构体的表征发展趋势手性药物研发手性材料研究对映异构体检测什么是对映异构?对映异构体是两种彼此互为镜像但不能重合的立体异构体。它们就像左手和右手，结构相同但镜像无法重合。对映异构体的存在是由于分子中存在手性中心，即与四个不同的基团相连的碳原子。手性中心的存在赋予了分子手性，使其拥有镜像异构体。分子手性的概念11.非对映异构体非对映异构体指立体异构体中，并非所有手性中心构型都不同的异构体。22.镜像对称手性分子是指不能与其镜像重合的分子，就像左手和右手一样，互为镜像，但无法重合。33.手性中心手性中心是指连接四个不同基团的碳原子，其空间排列方式不同，会形成手性异构体。44.对映异构体对映异构体是指互为镜像的立体异构体，它们具有相同的化学式和连接方式，但空间排列方式不同。手性分子的立体结构手性中心手性分子包含一个或多个手性中心，通常是与四个不同的基团连接的碳原子。对映异构体手性分子可以存在两种非对映异构体，它们是彼此的镜像，但无法重叠。非对映异构体非对映异构体是手性分子中具有相同连接方式，但立体化学不同的分子，它们不是彼此的镜像。对映异构体的性质物理性质对映异构体具有相同的物理性质，例如熔点、沸点和密度。它们在旋光性方面不同，一个异构体使平面偏振光向右旋转，另一个异构体使平面偏振光向左旋转。化学性质对映异构体在与非手性试剂反应时具有相同的反应活性。它们与手性试剂反应时表现出不同的反应活性，这被称为对映选择性。对映异构体的分离1手性拆分利用手性试剂或手性环境将对映异构体分离，得到纯净的单一对映异构体。2结晶法利用对映异构体在不同溶剂中的溶解度差异，通过结晶法分离。3色谱法利用手性固定相或手性流动相，将对映异构体分离。4膜分离利用手性膜，将对映异构体分离。手性识别技术手性色谱法利用手性固定相，分离对映异构体。常用的手性固定相包括手性多糖、环糊精等。手性NMR利用手性试剂与对映异构体形成非对映异构体，通过NMR谱图分析，实现对映异构体的识别。圆二色性光谱手性分子对圆偏振光有不同的吸收，可根据圆二色性光谱识别对映异构体。酶催化法利用手性酶，选择性催化某一对映异构体，实现对映异构体的识别。手性药物的重要性疗效提升手性药物的每个对映异构体对人体可能产生不同的影响，包括治疗效果和副作用。例如，右旋体可能具有治疗活性，而左旋体可能无活性或甚至有毒。安全性增强选择性地使用具有治疗活性的对映异构体，可以减少副作用和毒性，提高药物安全性。药物开发的效率提升通过分离和纯化对映异构体，可以开发出更安全、更有效的手性药物，从而减少药物开发的成本和时间。药物对映异构体的作用不同药物的对映异构体是指具有相同化学式和原子连接方式，但在三维空间结构上互为镜像关系的化合物。它们在人体内的作用可能截然不同，甚至可能产生相反的效果。例如，一种对映异构体可能具有治疗效果，而另一种则可能具有毒性。例如，沙利度胺是一种治疗妊娠反应的药物，其左旋对映异构体具有治疗效果，而右旋对映异构体则会导致胎儿畸形。因此，在药物研发过程中，必须仔细研究药物对映异构体的不同作用，以确保药物的安全性和有效性。食品添加剂中的对映异构体香料香料添加剂中，如薄荷醇，左旋体和右旋体具有不同的香气。食品生产中通常使用特定对映异构体来提升风味。甜味剂一些人工甜味剂，例如阿斯巴甜，存在对映异构体。不同异构体具有不同的甜度，并可能影响食品的安全性和口感。抗氧化剂抗氧化剂，如维生素E，具有对映异构体。某些对映异构体具有更强的抗氧化活性，并能延长食品保质期。着色剂一些天然色素，如β-胡萝卜素，存在对映异构体。不同的对映异构体可能呈现出不同的颜色，影响食品外观。液相色谱法分离对映异构体固定相的选择手性固定相可识别对映异构体，并将其分离成不同的峰。流动相的优化选择合适的流动相，可以提高分离效率，降低对映异构体的保留时间。检测器的选择紫外可见光检测器是常用的方法，可以有效地检测对映异构体。峰面积的分析通过峰面积可以计算出每种对映异构体的含量。毛细管电泳法分离对映异构体1电泳分离对映异构体在电场中迁移速度不同2选择性检测使用紫外检测器或荧光检测器3定量分析根据峰面积计算对映体比例毛细管电泳法是一种高效分离技术，适用于分离对映异构体。NMR波谱法表征对映异构体11.化学位移差异对映异构体