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课时作业(十二)
1.槟榔碱在医疗上常用于治疗青光眼,其一种合成路途如下:
已知:
(1)B中含氧官能团的名称为________。
(2)反应①的反应类型为________。
(3)反应③的化学方程式为__________________________________________________。
(4)C的结构简式为_______________________________________________________。
(5)化合物X是A的同分异构体,X既能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为3∶2∶2∶1,试写出其中一种符合要求的X的结构简式:________________。
(6)已知A在氢氧化钠溶液中水解的产物之一是一种新型功能高分子材料(PAANa)的单体,写诞生成PAANa的化学方程式:_________________________________________________。
(7)结合本题信息,写出以乙醇为起始原料制备化合物CH3COCH2COOCH2CH3的合成路途(无机试剂任选)。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
答案(1)酯基
(2)加成反应
(3)
(4)
(5)
(6)nCH2===CHCOONaeq\o(――→,\s\up7(催化剂))
(7)C2H5OHeq\o(――→,\s\up7(Cu/O2),\s\do5(△))CH3CHOeq\o(――→,\s\up7(O2),\s\do5(催化剂,△))CH3COOHeq\o(――→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(浓硫酸,△))CH3COOCH2CH3eq\o(――→,\s\up7(C2H5ONa))
CH3COCH2COOCH2CH3
解析(2)由A和B的结构简式可知,两分子A在肯定条件下与氨气发生加成反应生成B。
(3)F分子中含有羧基,在浓硫酸、加热条件下与甲醇发生酯化反应生成G,G为。
(5)化合物X是A的同分异构体,X能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明X中含有羧基,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明X中含有碳碳双键,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为3∶2∶2∶1,符合条件的有CH2===C(CH3)CH2COOH、CH2===C(COOH)CH2CH3。
(6)A在NaOH溶液中水解生成CH2===CHCOONa和CH3CH2OH,CH2===CHCOONa中含有碳碳双键,可发生加聚反应。
2.氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物。以2-氯苯甲醛为原料的合成路途如下图所示。
(1)分子A中非含氧官能团的名称为________。
(2)X的结构简式为_________________________________________________________。
(3)分子C可在肯定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物,写出该反应的化学方程式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)D→E的反应类型是________。
(5)A的全部同分异构体(不包括A)中,属于芳香族化合物的有________种。
(6)已知:,则由甲醇和乙醇为原料制备化合物,写出制备化合物最终一步反应的化学方程式:______________________________________________________________________________________________________。
合成过程中涉及的反应类型有________(填编号)。
①加成反应②消去反应③取代反应④氧化反应⑤还原反应
(7)结合上述流程,写出以乙醇为有机物原料制备的合成路途流程图(无机试剂任选)。合成路途流程图示例如下:
CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2===CH2eq\o(――→,\s\up7(Br2))
________________________________________________
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