高考考点突破14 有机化学（选修）（2）3.考点三 烃的衍生物转化关系及应用 含解析.docVIP

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【要点解读】

【重难点指数】★★★★

【重难点考向一】有机物的推断

【典型例题1】(2015·高考全国卷Ⅱ，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

回答下列问题：

（1）A的结构简式为__________。

（2）由B生成C的化学方程式为________________________________________。

（3）由E和F生成G的反应类型为____________，G的化学名称为__________。

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为______________________________________________；

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为________(填标号)。

a．48b．58c．76d．122

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构)；

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是__________________(写结构简式)；

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是__________(填标号)。

a．质谱仪b．红外光谱仪

c．元素分析仪d．核磁共振仪

【答案】（1）

（2）＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))＋NaCl＋H2O

（3）加成反应3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)

（4）①②b

（5）5c

和HCHO在稀NaOH溶液中发生加成反应生成HOCH2CH2CHO(G)，其系统名称为3-羟基丙醛(或β-羟基丙

醛)。（4）①C()经酸性KMnO4溶液氧化生成D，则D为HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)与

H2发生加成反应生成H，则H为HOCH2CH2CH2OH。HOOC(CH2)3COOH与HOCH2CH2CH2OH在浓硫酸、

加热条件下发生缩聚反应生成PPG，反应的化学方程式为

核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为6∶1∶1，说明3种氢原子的个数比为6∶1∶1，该有机物的结构简式为。

【名师点睛】解有机物综合推断类试题的常用方法

（1）逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。

（2）根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的条件，推出未知有机物的结构简式。如“eq\o(――→,\s\up7(NaOH/醇),\s\do5(△))”是卤代烃消去的条件，“eq\o(――→,\s\up7(NaOH/水),\s\do5(△))”是卤代烃水解的条件，“eq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))”是乙醇消去的条件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。

（3）根据有机物间的衍变关系。如“Aeq\o(――→,\s\up7(氧化))Beq\o(――→,\s\up7(氧化))C”这一氧化链一般可以与“醇―→醛―→酸”这一转化关系联系。有机物间重要的衍变关系：烃(R—H)eq\o(――→,\s\up7(卤代))卤代烃(R—X)eq\o(,\s\up7(水解),\s\do5(取代))醇类

(R—OH)eq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(加氢))醛类(R—CHO)eq\o(――→,\s\up7(氧化))羧酸(R—COOH)eq\o(,\s\up7(酯化),\s\do5(水解))酯类(RCOOR′)。

【重难点考向二】有机物的合成路线

【典型例题1】(2015·高考全国卷Ⅰ，38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是________，B含有的官能团是________。

（2）①的反应类型是______________，⑦的反应类型是____________。

（3）C和D的结构简式分别为____________________、____________________。

（4）异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_______________。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：________